Zur Reaktion von Malonsäurederivaten mit Homophthalimiden Umlagerungen von Heterocyclen, 2. Mitt.

Abstract

The reaction of homophthalimides (1 a–b) and monosubstituted malonyl chlorides in the presence of N.N-dimethylaniline gives the 4-hydroxy-2-pyrone derivatives 4 a–d. These compounds are rearranged to dihydroxy-naphthalimides (6 a–d) when heated at about 200°. The kinetics of this reaction have been studied. Compounds 6 a–f are also obtained in high yield by the one step reaction between 1 a–b and 2.4.6-trichlorophenyl malonates 2 a–c at 240–260°.

Zusammenfassung

Die Homophthalimide 1 a–b reagieren mit monosubstit. Malonylchloriden in Gegenwart von N,N-Dimethylanilin zu den 4-Hydroxy-2-pyron-derivaten 4 a–d. Durch Erhitzen auf 200° werden diese Verbindungen in Dihydroxy-naphthalsäureimide (6) umgelagert. Die Aktivierungsparameter für die Reaktion 4 a→6 a und 4 b→6 b sind bestimmt worden. Die Verbindungen 6 a–f können auch direkt durch Umsetzung der Homophthalimide 1 a–b mit substit. Malonsäure-bis-2,4,6-trichlorphenylestern bei 240–260° gewonnen werden.