Zur Kenntnis cyclischer Acylale, 18. Mitt.: Über die Einwirkung von Diazomethan auf substituierte Benzylidenmeldrumsäuren und ähnliche Verbindungen

Zusammenfassung

Es wird die Reaktion der Kondensationsprodukte (1–3) vonMeldrumsäuren mit Diazomethan in Methanol/Äther beschrieben, die zu den Cyclopropanverbindungen1 b-3 b führt. Diese Reaktionsweise ist bekannt und auch nach quantenchemischen Berechnungen des einen von uns (P. Schuster) zu erwarten.

Eine neue, bisher nicht beobachtete Reaktion wurde bei der Verbindung4 gefunden. Bei verschiedenen Temperaturen führt die Reaktion mit CH₂N₂ in Methanol/Äther (außer zu den Verbindungen4 a und4 b) zu4 c. In CHCl₃ entsteht nur4 b neben viel allem Anschein nach hochmolekularen Produkten.

Abstract

The reaction is described of the condensation products ofMeldrum's acid with aldehydes1–3 ² with diazomethane in methanol/ether, which leads to the cyclopropane compounds1 b-3 b. This is a known mode of reaction and is predicted by quantum chemical calculations ofP. Schuster.

A reaction hitherto unobserved was found in the case of the compound4. The reaction with CH₂N₂ in methanol/ether at various temperatures yields the compound4 c as well as4 a and4 b. In CHCl₃ the reactions yields only4 b in addition to many other high molecular weight products.