Model reactions on roast aroma formation

Zusammenfassung

l-Phenylalanin wurde mitd-Glucose im wäßrigen phosphatgepufferten Medium je 1 h bei 120°C, 150°C und 180°C im Laborautoklaven umgesetzt. Neben zahlreichen, seit langem bekannten Zuckerabbauprodukten und N-haltigen Heterocyclen wurden eine Reihe phenylalaninspezifischer Reaktionsprodukte anhand ihrer massenspektrometrischen Daten bzw. durch gezielte Synthese von Referenzsubstanzen identifiziert. Der spezifische Einfluß des Phenylalanins beruht auf der Ausbildung von Komponenten mit Benzyl- bzw. Phenylrest als charakteristischem Strukturmerkmal. Insgesamt wurden 58 phenylalaninspezifische Reaktions-produkte identifiziert. Mögliche Bildungsmechanismen, die z. T. durch Zusatzversuche abgesichert wurden, werden diskutiert.

Summary

l-Phenylalanine was heated withd-glucose in an aqueous phosphate-buffered solution in a laboratory autoclave at 120° C, 150° C, and 180° C for 1 h each. Besides numerous, well known sugar degradation products and N-containing heterocyclic compounds, many specific reaction products of phenylalanine were identified by mass spectrometry and by their identity with synthetic compounds. The specific influence of phenylalanine is based on formation of components with benzyl or phenyl residues as characteristic structural elements. A total of 58 specific reaction products of phenylalanine have been identified. Possible formation mechanisms, partly confirmed by additional experiments, are discussed.