Skip to main content
SpringerLink
Log in

High performance polyimides for applications in microelectronics and flat panel displays

  • Review
  • Published:
Macromolecular Research Aims and scope Submit manuscript

Abstract

Polyimides (PIs) exhibit excellent thermal stability, mechanical, dielectric, and chemical resistance properties due to their heterocyclic imide rings and aromatic rings on the backbone. Due to these advantageous properties, PIs have found diverse applications in industry. Most PIs are insoluble because of the nature of the high chemical resistance. Thus, they are generally used as a soluble precursor polymer, which forms complexes with solvent molecules, and then finally converts to the corresponding polyimides via imidization reaction. This complexation with solvent has caused severe difficulty in the characterization of the precursor polymers. However, significant progress has recently been made on the detailed characterization of PI precursors and their imidization reaction. On the other hand, much research effort has been exerted to reduce the dielectric constant of PIs, as demanded in the microelectronics industry, through chemical modifications, as well as to develop high performance, light-emitting PIs and liquid crystal (LC) alignment layer PIs with both rubbing and rubbing-free processibility, which are desired in the flat-panel display industry. This article reviews this recent research progresses in characterizing PIs and their precursors and in developing low dielectric constant, light-emitting, and LC alignment layer PIs.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Similar content being viewed by others

References

  1. W. M. Edwards and I. M. Robinson, U.S. Patent 2,867,609 (1959).

    Google Scholar 

  2. J. A. Kreuz, U.S. Patent 3,271,366 (1966).

  3. C. E. Sroog,Prog. Polym. Sci.,16, 561 (1991).

    Article  Google Scholar 

  4. M. I. Bessonov and V. A. Zubkov (eds.),Polyamic acids and Polyimides: Synthesis, Transformations, and Structure, CRS, Boca Raton, LA, 1993.

    Google Scholar 

  5. K. L. Ghosh and K. L. Mittal (eds.),Polyimides: Fundamentals and Applications, Dekker, New York, 1996.

    Google Scholar 

  6. M. Ree, K. Kim, S. H. Woo, and H. Chang,J. Appl. Phys.,81, 698 (1997).

    Article  CAS  Google Scholar 

  7. M. Ree, S. H. Woo, K. Kim, H. Chang, W. C. Zin, K. B. Lee, and Y. J. Park,Macromol. Symp.,118, 213 (1997).

    Article  CAS  Google Scholar 

  8. S. Numata, K. Fujisaki, and N. Kinjo,Polymer,28, 2282 (1987).

    Article  CAS  Google Scholar 

  9. A. S. Argon and M. I. Bessonov,Polym. Eng. Sci.,17, 174 (1977).

    Article  CAS  Google Scholar 

  10. H. Ishida, S. T. Wellinghoff, E. Baer, and J. L. Koenig,Macromolecules,13, 826 (1980).

    Article  CAS  Google Scholar 

  11. S. T. Wellinghoff, H. Ishida, J. L. Koenig, and E. Baer,Macromolecules,13, 834 (1980).

    Article  CAS  Google Scholar 

  12. J. R. Havens, H. Ishida, and J. L. Koenig,Macromolecules,14, 1327 (1981).

    Article  CAS  Google Scholar 

  13. M. Ree, D. Y. Yoon, and W. Volksen,J. Polym. Sci.; Part B: Polym. Phys.,29, 1203 (1991).

    Article  CAS  Google Scholar 

  14. M. Ree, D. Y. Yoon, and W. Volksen,Polym. Preprints,31, 613 (1990).

    CAS  Google Scholar 

  15. S. Rojstaczer, M. Ree, D. Y. Yoon, and W. Volksen,J. Polym. Sci.; Part B: Polym. Phys.,30, 133 (1992).

    Article  CAS  Google Scholar 

  16. Y. Kim, M. Ree, T. Chang, C. S. Ha, T. L. Nunes, and J. S. Lin,J. Polym. Sci.; Part B: Polym. Phys.,33, 2075 (1995).

    Article  CAS  Google Scholar 

  17. M. Ree, T. L. Nunes, and K.-J. R. Chen,J. Polym. Sci.; Part B: Polym. Phys.,33, 453 (1995).

    Article  CAS  Google Scholar 

  18. J. K. Gillham and H. C. Gillham,Polym. Eng. Sci.,13, 447 (1973).

    Article  CAS  Google Scholar 

  19. M. Kochi, S. Isoda, R. Yokota, and H. Kambe,J. Polym. Sci.; Part B: Polym. Phys.,24, 1619 (1986).

    Article  CAS  Google Scholar 

  20. E. Butta, S. De Petris, and M. Pasquini,J. Appl. Polym. Sci.,13, 1073 (1969).

    Article  CAS  Google Scholar 

  21. W. Wrasidlo,J. Macromol. Sci.-Phys.,B3, 559 (1972).

    Article  Google Scholar 

  22. Y. Kim, W. H. Goh, T. Chang, C. S. Ha, and M. Ree,Adv. Eng. Mater.,6, 39 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  23. K. H. Choi, J. C. Jung, H. S. Kim, B. H. Sohn, W.-C. Zin, and M. Ree,Polymer,45, 1517 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  24. I. S. Chung, C. E. Park, M. Ree, and S. Y. Kim,Chem. Mater.,13, 2801 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. J. Yu, M. Ree, Y. H. Park, T. J. Shin, W. Cai, D. Zhou, and K.-W. Lee,Macromol. Chem. Phys.,201, 491 (2000).

    Article  CAS  Google Scholar 

  26. M. Ree, T. J. Shin, T. L. Nunes, and W. Volksen,Polymer,41, 2105 (2000).

    Article  CAS  Google Scholar 

  27. J. Yu, M. Ree, T. J. Shin, X. Wang, W. Cai, D. Zhou, and K.-W. Lee,Polymer,41, 169 (2000).

    Article  CAS  Google Scholar 

  28. J. Yu, M. Ree, T. J. Shin, X. Wang, W. Cai, D. Zhou, and K.-W. Lee,J. Polym. Sci.; Polym. Phys.,37, 2806 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  29. S. I. Kim, T. J. Shin, M. Ree, G. T. Hwang, B. H. Kim, H. Han, and J. Seo,J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem.,37, 2013 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  30. H. Han, H. Chung, C. C. Gryte, T. J. Shin, and M. Ree,Polymer,40, 2681 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  31. M. Ree, T. J. Shin, Y.-H. Park, S. I. Kim, S. H. Woo, C. K. Cho, and C. E. Park,J. Polym. Sci., Polym. Phys.,36, 1261 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  32. H. Han, J. Seo, M. Ree, S. M. Pyo, and C. C. Gryte,Polymer,39, 2963 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  33. M. Ree, Shin, S. I. Kim, S. H. Woo, and D. Y. Yoon,Polymer,39, 2521 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  34. Y. Kim, E. Kang, Y. S. Kwon, W. J. Cho, C. Chang, M. Ree, T. Chang, and C. S. Ha,Synth. Metals,85, 1399 (1997).

    Article  CAS  Google Scholar 

  35. M. Ree, Y.-H. Park, K. Kim, C. K. Cho, and C. E. Park,Polymer,38, 6333 (1997).

    Article  CAS  Google Scholar 

  36. Y. Kim, W. K. Lee, W. J. Cho, C. S. Ha, M. Ree, and T. Chang,Polym. Internl,43, 129 (1997).

    Article  CAS  Google Scholar 

  37. K.-W. Lee, A. Viehbeck, G. F. Walker, S. Cohen, P. Zucco, R. Chen, and M. Ree,J. Adhesion Sci. Technol.,10, 807 (1996).

    Article  CAS  Google Scholar 

  38. Y. Kim, M. Ree, T. Chang, and C.S. Ha,Polymer Bulletin,34, 175 (1995).

    Article  CAS  Google Scholar 

  39. H. C. Lee, M. Ree, and T. Chang,Polymer,36, 2215 (1995).

    Article  CAS  Google Scholar 

  40. M. Ree, H. Han, and C. C. Gryte,High Perform. Polymers,6, 325 (1994).

    Google Scholar 

  41. M. Ree, T. L. Nunes, and J. S. Lin,Polymer,35, 1148 (1994).

    Article  CAS  Google Scholar 

  42. M. Ree, S. Swanson, and W. Volksen,Polymer,34, 1423 (1993).

    Article  CAS  Google Scholar 

  43. M. Ree, K. J. Chen, D. P. Kirby, N. Katzenellenbogen, and D. Grischkowsky,J. Appl. Phys.,72, 2014 (1992).

    Article  CAS  Google Scholar 

  44. W. M. Robertson, G. Arjavalingam, G. Hougham, G. V. Kopcsay, D. Edelstein, M. Ree, and J. P. Chapple-Sokol,Electronics Lett.,28, 62 (1992).

    Article  Google Scholar 

  45. M. Ree, T. L. Nunes, G. Czornyj, and W. Volksen,Polymer,33, 1228 (1992).

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. C. R. Moylan, M. E. Best, and M. Ree,J. Polym. Sci.; Part B: Polym. Phys.,29, 87 (1991).

    Article  CAS  Google Scholar 

  47. M. Ree, T. J. Shin, Y. H. Park, H. Lee, and T. Chang,Korea Polym. J.,7, 370 (1999).

    CAS  Google Scholar 

  48. G. Czornyj, M. ReeRee, W. Volksen, and D.Y. Yang, U.S. Patent 5,446,074 (1995).

    Google Scholar 

  49. M. Ree, K. Kim, and S. M. Pyo, Korea Patent 0242684 (1999).

  50. M. Ree, W. Volksen, and D.Y. Yoon, U.S. Patent 5,302,851 (1994).

  51. M. Ree, S. A. Swanson, W. Volksen, and D. Y. Yoon, U.S. Patent 4,954,578 (1990).

    Google Scholar 

  52. M. Ree, K. Kim, and S. M. Pyo, Korea Patent 0255613 (2000).

  53. M. Ree, S. M. Pyo, and S. I. Kim, Korea Patent Application 1998-14242 (1998).

  54. L. F. Thompson, C. G. Willson, and S. Tagawa (eds.),Polymers for Microelectronics: Resists and Dielectrics (saACS. Symp. Ser. Vol. 537), Am. Chem. Soc., Washington, lDC., 1994.

    Google Scholar 

  55. A. Deutsch, M. Swaminathan, M. Ree, C. Surovic, G. Arjavalingam, K. Prasad, D. C. McHoerron, M. McAllister, G. V. Kopcsay, A. P. Giri, E. Perfecto, and G. E. White,IEEE Trans. Comp. Packag. Manuf. Technol.: Part B: Adv. Packaging,17, 486 (1994).

    Article  CAS  Google Scholar 

  56. G. Czornyj, K. J. Chen, G. Prada-Silva, A. Arnold, H. A. Souleotis, S. Kim, M. Ree, W. Volksen, D. Dawson, and R. DiPietro,Proc. Elect. Comp. Tech. (IEEE),42, 682 (1992).

    Google Scholar 

  57. L. Shao, T. S. Chung, G. Wensley, S. H. Goh, and K. P. Pramoda,J. Membr. Sci.,244, 77 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  58. T. Suzuki and Y. Yamada,Polymer Bulletin,53, 139 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  59. Y. C. Wang, S. H. Huang, C. C. Huc, C. L. Li, K. R. Lee, D. J. Liaw, and J. Y. Lai,J. Membr. Sci.,248, 15 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  60. Y. K. Kim, J. M. Lee, H. B. Park, and Y. M. Lee,J. Membr. Sci.,235, 139 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  61. M. Ree, H. Han, and C.C. Gryte,J. Polym. Sci.; Part B: Polym. Phys. Ed.,33, 505 (1995).

    Article  CAS  Google Scholar 

  62. H. Han, C.C. Gryte, and M. Ree,Polymer,36, 1663 (1995).

    Article  CAS  Google Scholar 

  63. M. Ree, K.-J. R. Chen, and G. Czornyj,Polym. Eng. Sci.,32, 924 (1992).

    Article  CAS  Google Scholar 

  64. H. Han and M. Ree,Korea Polym. J.,5, 152 (1997).

    CAS  Google Scholar 

  65. B. Chae, S.W. Lee, B. Lee, W. Choi, S. B. Kim, Y. M. Jung, J. C. Jung, K. H. Lee, and M. Ree,J. Phys. Chem. B,107, 11911 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  66. S. W. Lee, S. I. Kim, B. Lee, H. C. Kim, T. Chang, and M. Ree,Langmuir,19, 10381 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  67. B. Chae, S. W. Lee, B. Lee, W. Choi, S. B. Kim, Y. M. Jung, J. C. Jung, K. H. Lee, and M. Ree,Langmuir,19, 9459 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  68. S. W. Lee, B. Chae, B. Lee, W. Choi, S. B. Kim, S. I. Kim, S.-M. Park, J. C. Jung, K. H. Lee, and M. Ree,Chem. Mater.,15, 3105 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  69. S. J. Lee, J. C. Jung, S. W. Lee, and M. Ree,J. Polym. Sci., Polym. Chem.,42, 3130 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  70. M. Ree, S. I. Kim, and S. M. Pyo, Korea Patent 0233876 (1999).

  71. M. Ree, S. I. Kim, and S. W. Lee,Synth. Metals,117, 273 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  72. Y. Sakai, M. Ueda, A. Yahagi, and N. Tanno,Polymer,43, 3497 (2002).

    Article  CAS  Google Scholar 

  73. S. Morino, T. Yamashita, K. Horie, T. Wada, and H. Sasabe,React. Funct. Polymers,44, 183 (2000).

    Article  CAS  Google Scholar 

  74. S. W. Lee, S. I. Kim, B. Lee, W. Choi, B. Chae, S. B. Kim, and M. Ree,Macromolecules,36, 6527 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  75. S. W. Lee, T. Chang, and M. Ree,Macromol. Rapid Commun.,22, 941 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  76. M. Ree and S. W. Lee, Korea Patent 0340729 (2002).

  77. S. W. Lee and M. Ree,Mol. Cryst. Liq. Cryst.,368, 4277 (2001).

    Google Scholar 

  78. M. Ree, S. W. Lee, and J.-H. Kim,Mol. Cryst. Liq. Cryst.,368, 4271 (2001).

    Google Scholar 

  79. S. I. Kim, S. W. Lee, Y. H. Park, and M. Ree,Mol. Cryst. Liq. Cryst.,349, 275 (2000).

    Article  CAS  Google Scholar 

  80. M. Ree, S. W. Lee, and J. H. Kim, Korea Patent 0348151 (2002).

  81. M. Ree, S. W. Lee, H. H. Shin, M. S. Nam, and S. H. Park, U.S. Patent 6,770,335 B2 (2004).

  82. M. Ree, S. W. Lee, H. H. Shin, M. S. Nam, and S. H. Park, U.S. Patent 6,793,987 B2 (2004).

  83. S. M. Pyo, S. I. Kim, T. J. Shin, M. Ree, K. H. Park, and J. S. Kang,Polymer,40, 125 (1998).

    Article  Google Scholar 

  84. S. M. Pyo, S. I. Kim, T. J. Shin, M. Ree, K. H. Park, and J. S. Kang,Macromolecules,31, 4777 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  85. T. J. Shin, H. K. Park, S. W. Lee, B. Lee, W. Oh, J.-S. Kim, S. Baek, Y.-T. Hwang, H.-C. Kim, and M. Ree,Polym. Eng. Sci.,46, 1232 (2003).

    Article  Google Scholar 

  86. H. K. Park and M. Ree,Synth. Metals,117, 197 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  87. M. Ree, S. I. Kim, S. M. Pyo, T. J. Shin, H. K. Park, and J. C. Jung,Macromol. Symp.,142, 73 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  88. M. Ree, S. M. Pyo, S. I. Kim, and H. K. Park, Korea Patent 0263993 (2000).

  89. S. I. Kim, T. J. Shin, S. M. Pyo, J. M. Moon, and M. Ree,Polymer,40, 1603 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  90. S. M. Pyo, S. I. Kim, T. J. Shin, Y. H. Park, and M. Ree,J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem.,37, 937 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  91. M. Ree, W. H. Goh, and Y. Kim,Polymer Bulletin,35, 215 (1995).

    Article  CAS  Google Scholar 

  92. K. R. Carter, R. A. DiPietro, M. I. Sanchez, and S. A. Swanson,Chem. Mater.,13, 213 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  93. A. Mochizuki, T. Fukuoka, M. Kanada, N. Kinjou, and T. Yamamoto,J. Photopolym. Sci. Technol.,15, 159 (2002).

    Article  CAS  Google Scholar 

  94. K. Kim, Ph.D. Thesis, Pohang University of Science & Technology, 1997.

  95. S. I. Kim, Ph.D. Thesis, Pohang University of Science & Technology, 1999.

  96. S.-B. Park, H. Kim, W.-C. Zin, and J. C. Jung,Macromolecules,26, 1627 (1993).

    Article  CAS  Google Scholar 

  97. J. C. Jung and S.-B. Park,Polymer Bulletin,35, 423 (1995).

    Article  Google Scholar 

  98. J. C. Jung and S.-B. Park,J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem.,34, 357 (1996).

    Article  CAS  Google Scholar 

  99. H. Kim, J. C. Jung, and W.-C. Zin,Polymer,37, 2573 (1996).

    Article  CAS  Google Scholar 

  100. K. H. Lee and J. C. Jung,Polymer Bulletin,40, 407 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  101. S. W. Lee, S. I. Kim, Y. H. Park, M. Ree, K. H. Lee, and J. C. Jung,Mol. Cryst. Liq. Cryst.,349, 271 (2000).

    Article  CAS  Google Scholar 

  102. T. Matsuura, M. Ishizawa, Y. Hasuda, and S. Nishi,Macromolecules,25, 3540 (1992).

    Article  CAS  Google Scholar 

  103. K. Kim and M. Ree,J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem.,36, 1755 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  104. S. Numata, K. Fujisaki, and N. Kinjo,Polymer,28, 2282 (1987).

    Article  CAS  Google Scholar 

  105. W. H. Goh, K. Kim, and M. Ree,Korea Polym. J.,6, 241 (1998).

    CAS  Google Scholar 

  106. S. M. Pyo, T. J. Shin, S. I. Kim, and M. Ree,Mol. Cryst. Liq. Cryst.,316, 353 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  107. E. Sacher,J. Macromol. Sci.; Phys. B,25, 405 (1986).

    Article  Google Scholar 

  108. R. W. Snyder and C. W. Sheen,Appl. Spect.,42, 655 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  109. S. E. Molis, R. Saraf, and R. T. Hodgson,ANTEC-Conf. Proc.,37, 1700 (1991).

    Google Scholar 

  110. C. A. Pryde,J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem.,27, 711 (1989).

    Article  CAS  Google Scholar 

  111. S. I. Kim, S. M. Pyo, and M. Ree,Macromolecules,30, 7890 (1997).

    Article  CAS  Google Scholar 

  112. S. I. Kim, S. M. Pyo, K. Kim, and M. Ree,Polymer,39, 6489 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  113. E. Jenckel and R. Heusch,Kolloid-Z.,130, 89 (1953).

    Article  CAS  Google Scholar 

  114. I. Uemastu and K. Honda,Reports Prog. Polym. Phys. Jpn.,10, 245 (1966).

    Google Scholar 

  115. W. Kuhn,Kolloid-Z.,76, 258 (1936).

    Article  CAS  Google Scholar 

  116. T. M. Birshtein, V. A. Zubkov, I. S. Milevskaya, V. E. Eskin, I. A. Baranovskaya, M. M. Koton, V. V. Kudryavtsev, and V. P. Sklizkova,Eur. Polym. J.,13, 375 (1977).

    Article  CAS  Google Scholar 

  117. P. Flory,Statical Mechanics of Chain Molecules, Wiley & Sons, New York, 1969.

    Google Scholar 

  118. S. I. Kim, T. J. Shin, and M. Ree,Polymer,40, 2263 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  119. M. Ree, C. W. Chu, and M. J. Goldberg,J. Appl. Phys.,75, 1410 (1994).

    Article  CAS  Google Scholar 

  120. M. Ree, T. J. Shin, and S. W. Lee,Korea Polym. J.,9, 1 (2001).

    CAS  Google Scholar 

  121. K. Kim, J. H. Ryou, Y. Kim, M. Ree, and T. Chang,Polymer Bulletin,34, 219 (1995).

    Article  CAS  Google Scholar 

  122. T. J. Shin, B. Lee, H. S. Youn, K.-B. Lee, and M. Ree,Langmuir,17, 7842 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  123. T. J. Shin and M. Ree,Macromol. Chem. Phys.,203, 781 (2002).

    Article  Google Scholar 

  124. B. Thomson, Y. Park, P. C. Painter, and R. W. Snyder,Macromolecules,22, 4159 (1989).

    Article  CAS  Google Scholar 

  125. R. W. Synder, B. Thompson, B. Bartges, D. Czerniawski, and P. C. Painter,Macromolecules,22, 4166 (1989).

    Article  Google Scholar 

  126. J. Labadie, H. Lee, D. Boese, D. Y. Yoon, W. Volksen, P. Brock, Y. Y. Cheng, M. Ree, and K. R. Chen,Proc. Elect. Comp. Tech. (IEEE),43, 327 (1993).

    Google Scholar 

  127. M. Ree, W. H. Goh, J. W. Park, M. H. Lee, and S. B. Rhee,Polymer Bulletin,35, 129 (1995).

    Article  CAS  Google Scholar 

  128. S. I. Kim, M. Ree, T. J. Shin, C. Lee, T.-H. Woo, and S. B. Rhee,Polymer,41, 5173 (2000).

    Article  CAS  Google Scholar 

  129. H. Chang, K. Kim, M. Ree, and K.-W. Lee,Macromol. Chem. Phys.,200, 422 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  130. T. J. Shin and M. Ree,Langmuir,21, 6081 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  131. M. Ree, J. Yoon, and K. Heo,J. Mater. Chem.,16, 685 (2006).

    Article  CAS  Google Scholar 

  132. G. L. Slonimskii, A. A. Askadskii, and A. I. Kitaigorodski,Vyskomol. Soyed.,A12, 494 (1970).

    Google Scholar 

  133. S. Numata, S. Oohara, K. Fujisaki, J. Imaijumi, and N. Kinjo,J. Appl. Polym. Sci.,31, 101 (1986).

    Article  CAS  Google Scholar 

  134. K. Yamada, T. Mitsutake, K. Hiroshima, and T. Kajiyama,Proc. 2nd SPSJ Int. Polym. Conf. Tokyo, Aug. 20, 1986, pp. 51.

    Google Scholar 

  135. H. G. Rogers, R. A. Gaudiana, W. C. Hollinsed, P. S. Kalyanaraman, J. S. Manello, C. McGowan, R. A. Minns, and R. Sahatjian,Macromolecules,18, 1058 (1985).

    Article  CAS  Google Scholar 

  136. W. Groh and A. Zimmerman,Macromolecules,24, 6660 (1991).

    Article  CAS  Google Scholar 

  137. J. C. Maxwell,N. Philos. Trans.,155, 459 (1865).

    Article  Google Scholar 

  138. C. C. Ku and R. Liepins (eds.),Electrical Properties of Polymers: Chemical Principles, Hanser, New York, 1987.

    Google Scholar 

  139. A. Kraft, A. C. Grimsdale, and A. B. Holmes,Angew. Chem. Int. Ed.,37, 403 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  140. D. Y. Kim, H. N. Cho, and C. Y. Kim,Prog. Polym. Sci.,25, 1089 (2000).

    Article  CAS  Google Scholar 

  141. E. I. Mal’tsev, V. I. Berendyaev, M. A. Brusentseva, A. R. Tameev, V. A. Kolesnokov, A. A. Kozlov, B. V. Kotov, and A. V. Vannikov,Polymer Internl.,42, 404 (1997).

    Article  Google Scholar 

  142. E. I. Mal’tsev, M. A. Brusentseva, V. A. Kolesnokov, V. I. Berendyaev, B. V. Kotov, and A. V. Vannikov,Appl. Phys. Lett.,71, 3480 (1997).

    Article  Google Scholar 

  143. A. Wu, T. Akagi, M. Jikei, M.-A. Kakimoto, Y. Imai, S. Ukishima, and Y. Takahashi,Thin Solid Films,273, 214 (1996).

    Article  CAS  Google Scholar 

  144. H.-C. Kim, J.-S. Kim, K.-S. Kim, H.-K. Park, S. Baek, and M. Ree,J. Polym. Sci., Polym. Chem.,42, 825 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  145. J. J. Kim, K.-S. Kim, S. Beak, H. Kim, and M. Ree,J. Polym. Sci., Polym. Chem.,40, 1173 (2002).

    Article  CAS  Google Scholar 

  146. J.-S. Kim, H. K. Ahn, and M. Ree,Tetrahedron Lett.,46, 277 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  147. M. Ree, J.-S. Kim, J. J. Kim, J. Yoon, B. H. Kim, and H. Kim,Tetrahedron Lett.,44, 8211 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  148. M. Ree, H. K. Ahn, and H.-K. Park, Korea Patent 0335963 (2002).

  149. M. Ree, H. K.H. K. Ahn, and J. J. Kim, Korea Patent 0367719 (2002).

  150. Z. Yang, I. Sokolik, and F. E. Karasz,Macromolecules,26, 1188 (1993).

    Article  CAS  Google Scholar 

  151. J. C. de Mello, H. F. Wittmann, and R. H. Friend,Adv. Mater.,9, 230 (1997).

    Article  Google Scholar 

  152. E. D. Wachsman and C. W. Frank,Polymer,29, 1191 (1988).

    Article  CAS  Google Scholar 

  153. M. Hasegawa, H. Arai, I. Mita, and R. Yokota,Polym. J.,22, 875 (1990).

    Article  CAS  Google Scholar 

  154. J.-W. Yu and C. S. P. Sung,Macromolecules,30, 1845 (1997).

    Article  CAS  Google Scholar 

  155. P. J. Collings and J. S. Patel, Eds.Handbook of Liquid Crystal Research, Oxford University Press, Oxford, 1997.

    Google Scholar 

  156. J. Cognard,Alignment of Liquid Crystals and Their Mixtures, Gorden & Breach, London, 1982.

    Google Scholar 

  157. S. W. Lee, B. Chae, S. G. Hahm, B. Lee, S.B. Kim, and M. Ree,Polymer,45, 4068 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  158. S. W. Lee, H. C. Kim, B. Lee, T. Chang, and M. Ree,Macromolecules,36, 9905 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  159. S. W. Lee, B. Chae, H. C. Kim, B. Lee, W. Choi, S. B. Kim, T. Chang, and M. Ree,Langmuir,19, 8735 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  160. K.-W. Lee, S.-H. Paek, A. Lien, C. During, and H. Fukuro,Macromolecules,29, 8894 (1996).

    Article  CAS  Google Scholar 

  161. S. I. Kim, M. Ree, T. J. Shin, and J. C. Jung,J. Polym. Sci.; Part A: Polym. Chem.,37, 2909 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  162. J. H. Park, J. C. Jung, B. H. Sohn, S. W. Lee, and M. Ree,J. Polym. Sci., Polym. Chem.,39, 3622 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  163. J. H. Park, B. H. Sohn, J. C. Jung, S. W. Lee, and M. Ree,J. Polym. Sci., Polym. Chem.,39, 1800 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  164. S. W. Lee, S. I. Kim, Y. H. Park, M. Ree, K. H. Lee, and J. C. Jung,Mol. Cryst. Liq. Cryst.,368, 4327 (2001).

    Google Scholar 

  165. S. W. Lee, S. I. Kim, Y. H. Park, M. Ree, Y. N. Rim, H. J. Yoon, and Y. B. Kim,Mol. Cryst. Liq. Cryst.,349, 279 (2000).

    Article  CAS  Google Scholar 

  166. S. I. Kim, T. J. Shin, M. Ree, and J. C. Jung,J. Soc. Inform. Display,8, 61 (2000).

    Article  Google Scholar 

  167. J. C. Jung, K. H. Lee, B. H. Sohn, S. W. Lee, and M. Ree,Macromol. Symp.,164, 227 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  168. S. I. Kim, S. M. Pyo, M. Ree, M. Park, and Y. Kim,Mol. Cryst. Liq. Cryst.,316, 209 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  169. N. B. Colthup, L. H. Daly, and S. E. Wiberiey, eds.,Introduction to Infrared and Raman Spectroscopy, Academic, New York, 1996.

    Google Scholar 

  170. W. G. Dauben and W. W. Epstein,J. Org. Chem.,24, 1595 (1959).

    Article  CAS  Google Scholar 

  171. L. J. Bellamy, B. R. Connelly, A. R. Philpotts, and R. L. Z. Williams,Elektrochem.,64, 563 (1960).

    CAS  Google Scholar 

  172. D. W. Berreman,Phys. Rev. Lett.,28, 1683 (1972).

    Article  CAS  Google Scholar 

  173. D. W. Berreman,Mol. Cryst. Liq. Cryst.,23, 215 (1973).

    Article  CAS  Google Scholar 

  174. P. G. de Gennes,Physics of Liquid Crystals, W. Marshall and D. H. Wilkinson, Eds., Clarendon, Oxford, 1974, Chap. 3.

    Google Scholar 

  175. E. S. Lee, P. Vetter, T. Miyashita, T. Uchida, M. Kano, M. Abe, and K. Sugawara,Jpn. J. Appl. Phys.,32, L1436 (1993).

    Article  CAS  Google Scholar 

  176. A. J. Pidduck, G. P. Bryan-Brown, S. Haslam, R. Bannister, I. Kitely, T. J. McMaster, and L. Boogaard,J. Vac. Sci. Technol. A,14, 1723 (1996).

    Article  CAS  Google Scholar 

  177. J. Kim and S. Kumar,Phys. Rev. E,57, 5644 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  178. T. Uchida, M. Hirano, and H. Sakai,Liq. Cryst.,231, 95 (1989).

    Google Scholar 

  179. J. A. Castellano,Mol. Cryst. Liq. Cryst.,94, 33 (1983).

    Article  CAS  Google Scholar 

  180. M. E. Becker, R. A. Killan, B. B. Kosmowski, and D. A. Mlynski,Mol. Cryst. Liq. Cryst.,132, 167 (1986).

    Article  CAS  Google Scholar 

  181. V. G. Nazarenko and O. D. Lavrentovich,Phys. Rev. E.,49, R990 (1994).

    Article  CAS  Google Scholar 

  182. D. Johannsmann, H. Zhou, P. Sonderkaer, H. Wierenga, B. O. Myrvold, and Y. R. Shen,Phys. Rev. E,48, 1889 (1993).

    Article  CAS  Google Scholar 

  183. G. Durand,Physica A,163, 94 (1990).

    Article  Google Scholar 

  184. G. Barbero, L. R. Evangelista, and N. V. Madhusudana,Eur. Phys. J.,1, 327 (1998).

    CAS  Google Scholar 

  185. T. Sugiyama, S. Kuniyash, D.S. Seo, F. Hiroyoshi, and S. Kobayashi,Jpn. J. Appl. Phys.,29, 2045 (1990).

    Article  CAS  Google Scholar 

  186. K. Sakamoto, R. Arafune, N. Ito, S. Ushioda, Y. Suzuki, and S. Morokawa,Jpn. J. Appl. Phys.,33, L1323 (1994).

    Article  CAS  Google Scholar 

  187. K. Sakamoto, R. Arafune, and S. Ushioda,Appl. Spectrosc.,51, 541 (1997).

    Article  CAS  Google Scholar 

  188. R. Arafune, K. Sakamoto, S. Ushioda, S. Tanioka, and S. Murata,Phys. Rev. E,58, 5914 (1998).

    Article  CAS  Google Scholar 

  189. K. Sakamoto, R. Arafune, N. Ito, S. Ushioda, Y. Suzuki, and S. Morokawa,J. Appl. Phys.,80, 431 (1996).

    Article  CAS  Google Scholar 

  190. B. Chae, S. B. Kim, S. W. Lee, S. I. Kim, W. Choi, B. Lee, M. Ree, K. H. Lee, and J. C. Jung,Macromolecules,35, 10119 (2002).

    Article  CAS  Google Scholar 

  191. S. W. Lee, S. J. Lee, S. G. Hahm, T. J. Lee, B. Lee, B. Chae, S. B. Kim, J. C. Jung, W. C. Zin, B. H. Sohn, and M. Ree,Macromolecules,39, 4331 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  192. S.W. Lee and M. Ree,J. Polym. Sci., Polym. Chem.,42, 1322 (2004).

    Article  CAS  Google Scholar 

  193. B. Chae, S. W. Lee, S. B. Kim, B. Lee, and M. Ree,Langmuir,19, 6039 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  194. B. Chae, S. W. Lee, Y. M. Jung, M. Ree, and S. B. Kim,Langmuir,19, 687 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  195. B. Chae, S. W. Lee, M. Ree, and S. B. Kim,Vibrational Spectro.,29, 69 (2002).

    Article  CAS  Google Scholar 

  196. M. Ree, S. W. Lee, and W. Choi, Korea Patent 0499270 (2005).

  197. M. Schadt, K. Schmitt, V. Kozinkov, and V. Chigrinov,Jpn. J. Appl. Phys.,31, 2115 (1992).

    Article  Google Scholar 

  198. M. Schadt, M. Seiberle, A. Schuster, and S. M. Kelly,Jpn. J. Appl. Phys.,34, L764 (1995).

    Article  CAS  Google Scholar 

  199. M. Schadt, H. Seiberle, and A. Schuster,Nature,381, 212 (1996).

    Article  CAS  Google Scholar 

  200. M. O’Neill and S. M. Kelly,J. Phys. D: Appl. Phys.,33, R67 (2000).

    Article  Google Scholar 

  201. K. Ichimura,Chem. Rev.,100, 1847 (2000).

    Article  CAS  Google Scholar 

  202. K. Ichimura, Y. Akita, H. Akiyama, K. Kudo, and Y. Hayashi,Macromolecules,30, 903 (1997).

    Article  CAS  Google Scholar 

  203. Y. Iimura, S. Kobayashi, T. Hashimoto, T. Sugiyama, and K. Katoh,HEICE Trans. Electron. E,39, 1040 (1996).

    Google Scholar 

  204. K. Y. Han, B. H. Chae, S. H. Yu, J. K. Song, J. G. Park, and D. Y. Kim,AM-LCD’96/IDW’96, 403 (1996).

  205. M. Vilfan, I. D. Olenik, A. Mertelj, and M. Copic,Phys. Rev. E,63, 061709 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  206. N. Klopcar, I. D. Olenik, M. Copic, M. W. Kim, A. Rastegar, and Th. Rasing,Mol. Cryst. Liq. Cryst.,368, 395 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  207. X. T. Li, D. H. Pei, S. Kobayash, and Y. Iimura,Jpn. J. Appl. Phys.,36, L432 (1997).

    Article  CAS  Google Scholar 

  208. J.-W. Lee, H.-T. Kim, S.-J. Sung, and J.-K. Park,Synth. Metals,117, 267 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  209. E. J. Kim, O O. Park, L. H. Feng, Y. Kawanami, H. Furue, and S. Kobayashi, AM-LCD’97/IDW’97, 105 (1997).

  210. R. Yamaguchi, Y. Goto, and S. Sato,Jpn. J. Appl. Phys.,41, L889 (2002).

    Article  CAS  Google Scholar 

  211. L. M. Minsk, J. G. Smith, W. P. van Deusen, and J. F. Wright,J. Appl. Polym. Sci.,2, 302 (1958).

    Article  Google Scholar 

  212. Y. B. Kim, H. Olin, S. Y. Park, J. W. Choi, L. Komitov, M. Matuszczyk, and S. T. Lagerwall,Appl. Phys. Lett.,66, 2218 (1995).

    Article  CAS  Google Scholar 

  213. Y. B. Kim and B. S. Ban,Liquid Crystals,26, 1579 (1999).

    Article  CAS  Google Scholar 

  214. B. Lee, W. Oh, J. Yoon, Y. Hwang, J. Kim, B. G. Landes, J. P. Quintana, and M. Ree,Macromolecules,38, 8991 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  215. J.-S. Kim, H.-C. Kim, B. Lee, and M. Ree,Polymer,46, 7394 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  216. B. Lee, J. Yoon, W. Oh, Y. Hwang, K. Heo, K. S. Jin, J. Kim, K.-W. Kim, and M. Ree,Macromolecules,38, 3395 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  217. B. Lee, W. Oh, Y. Hwang, Y.-H. Park, J. Yoon, K. S. Jin, K. Heo, J. Kim, K.-W. Kim, and M. Ree,Adv. Mater.,17, 696 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  218. B. Lee, Y.-H. Park, Y.-T. Hwang, W. Oh, J. Yoon, and M Ree,Nat. Mater.,4, 147 (2005).

    Article  CAS  Google Scholar 

  219. W. Oh, Y.-T. Hwang, Y. H. Park, M. Ree, S.-H. Chu, K. Char, J. K. Lee, and S. Y. Kim,Polymer,44, 2519 (2003).

    Article  CAS  Google Scholar 

  220. J. Bolze, M. Ree, H. S. Youn, S. H. Chu, and K. Char,Langmuir,17, 6683 (2001).

    Article  CAS  Google Scholar 

  221. M. Ree and W. Oh, Korea Patent 0397372 (2003).

  222. M. Ree and W. Oh, Korea Patent Application 2000-53707 (2000).

  223. M. Ree and W. Oh, Korea Patent 0378253 (2003).

  224. M. Ree, W. Oh, Y. Hwang, and B. Lee,PCT/KR2004/ 002104 (2004).

  225. M. Ree, J.-S. Kim, B. Lee, J. Yoon, and K. S. Jin,PCT/ KR2005/001053, April 12, 2005.

  226. M. Ree, W. Oh, Y. Hwang, and B. Lee, Korea Patent Application 2003-0041384 (2003).

  227. M. Ree, W. Oh, Y. Hwang, and B. Lee,PCT/KR2004/ 000316, July 15, 2004.

  228. M. Ree, W. Oh, Y. Hwang, and B. Lee, German Patent Application 112004000058.0 (2005).

    Google Scholar 

  229. M. Ree, J.-S. Kim, B. Lee, H. Yoon, K.S. Jin, and K. Heo,PCT/KR2005/001053, April, 12, 2005.

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Department of Chemistry, National Research Lab. for Polymer Syntesis & Physics, and Polymer Research Institute, Pohang University of Science & Technology, 790-784, Pohang, Korea

    Moonhor Ree

Authors
  1. Moonhor Ree
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Corresponding author

Correspondence to Moonhor Ree.

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Cite this article

Ree, M. High performance polyimides for applications in microelectronics and flat panel displays. Macromol. Res. 14, 1–33 (2006). https://doi.org/10.1007/BF03219064

Download citation

  • Received:

  • Revised:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF03219064

Keywords

Search

Navigation