Zusammenfassung
Kohlenhydrate sind Polyhydroxyaldehyde oder Polyhydroxyketone oder Substanzen, die bei der Hydrolyse die genannten Verbindungen liefern. Sie sind im Pflanzen- und Tierreich weit verbreitet und bilden die dritte wichtige Gruppe von Nahrungsstoffen. Die Verbrennung der Kohlenhydrate in Kohlendioxyd und Wasser liefert eine Energie von etwa 4 kcal pro Gramm. Die Bezeichnung Kohlenhydrate für diese Verbindungen kam deshalb auf, weil Wasserstoff und Sauerstoff gewöhnlich im Verhältnis 2 zu 1 vorliegen, z. B. in C6H10O5, C6H12O6 oder C12H22O11. Dieses Verhältnis gilt jedoch nicht für alle Kohlenhydrate; z. B. hat Rhamnose die Summenformel C6H12O5.
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Literatur
Heinrich Kiliani (1855–1945), Direktor des medizinisch-chemischen Laboratoriums der Universität Freiburg. Er führte als erster mehrere Reaktionen ein, die dann von seinem Zeitgenossen Emil Fischer angewendet und ausgebaut wurden. Kiliani zeigte, daß die meisten Zucker Polyhydroxyaldehyde sind, und daß Fructose eine Ketose, Arabinose eine Aldopentose ist. Er verwendete als erster Hypobromit zur Oxydation von Aldosen zu Aldonsäuren und stellte die letztgenannten auch durch Cyanhydrinsynthese dar. Er wandelte die Aldonsäuren in Lactone um, verfehlte jedoch den Weg zur Umwandlung eines Lactons in einen Aldehyd, die erst einige Jahre später Emil Fischer gelang, da die Reduktion zu weit ging und er stattdessen den Zuckeralkohol erhielt. Später arbeitete er über Digitalisglykoside (S. 917). Unter seiner Leitung begann Windaus seine Arbeit über Digitonin, die ihn zu einer lebenslangen Erforschung der Konstitution des Cholesterins (S. 915) führte.
Thomas Purdie (1843–1916), Professor der Chemie an der Universität St. Andrews, Schottland, interessierte sich anfänglich für die Beziehungen zwischen optischer Drehung und Struktur. Während dieser Arbeiten wurde beobachtet, daß Milchsäureäthylester CH3CHOHCOOC2H5, der aus dem Silbersalz und Äthyljodid dargestellt wurde, immer eine höhere Drehung hatte als durch direkte Veresterung gewonnener. Es ergab sich, daß das erstgenannte Produkt mit dem Äthyläther verunreinigt war, und dies führte zur Entdeckung der Alkylierung mit Alkyljodid und Silberoxyd. Wie Irvine berichtet, erkannte Purdie sofort, daß sich diese Reaktion zum Studium der Struktur der Zucker anwenden läßt, und bald entdeckte er, daß a-und β-Glucoside die gleiche Tetramethylglucose ergeben und daher gleiche Ringstruktur haben müssen.
James Colquhoun Irvine (1877–1952), Schüler von Purdie und dessen Nachfolger als Professor der Chemie in St. Andrews. Später wurde er Rektor und Vizekanzler von St. Andrews. Er stellte systematische Untersuchungen über die Methy-lierung von Zuckern an und schuf die Voraussetzungen für die Strukturaufklärung der Di- und Polysaccharide.
Walter Norman Haworth (1883–1950), Professor der Chemie an der Universität Birmingham. Er begann das Studium der Chemie unter W. H. Perkin jr. (S. 874) und arbeitete später im Laboratorium von Wallach in Göttingen. Eine Dozentur in St. Andrews brachte ihn in Berührung mit den Arbeiten von Purdie und Irvine; dadurch verlagerte sich sein Interesse vom Gebiet der Terpene zu dem der Kohlenhydrate. Er entwickelte die Methode der Methylierung mit Dimethylsulfat und Natriumhydroxyd, und seinen Arbeiten ist es weitgehend zu danken, daß die Ringstruktur und Konstitution der meisten Mono- und Disaccharide sowie die Grundstruktur vieler Polysaccharide aufgeklärt werden konnten. 1937 wurde er mit dem Nobelpreis ausgezeichnet.
Claude Silbert Hudson (1881–1952), Chemiker am United States Bureau of Chemistry, am National Bureau of Standards und beim Public Health Service. Als fortgeschrittener Student an der Princeton Universität faßte er Interesse für das Problem der Mutarotation, während er die Aktivität einer Lactoseprobe bestimmte, die er für einen Professor der Physik reinigen sollte. Hudson arbeitete über die Beziehungen zwischen Struktur und optischer Aktivität und führte die Perjodatmethode (S. 392) zur Bestimmung der Ringstruktur von Zuckern ein.
Zinkchlorid ist ein saurer Katalysator, weil dem Zinkatom Elektronen in seiner Valenzschale fehlen und es sich deshalb wie ein Proton mit einem einsamen Elektronenpaar verbinden kann. Acetation in essigsaurer Lösung ist eine Base analog dem Hydroxylion in wäßriger Lösung (S. 246).
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Noller, C.R. (1960). Kohlenhydrate. In: Lehrbuch der Organischen Chemie. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-87324-9_17
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