Skip to main content
SpringerLink
Log in

Bioorganische Modellverbindungen

  • Chapter
Supramolekulare Chemie

Part of the book series: Teubner Studienbücher Chemie ((TSBC))

  • 297 Accesses

Zusammenfassung

Die Untersuchung und Nachahmung biologischer Prozesse ist Gegenstand eines in den letzten Jahren steigende Bedeutung erlangenden Forschungsgebiets (Bioorganische Chemie). Ein über die Kronenether und die Cryptanden hinausgehender Zweig der „ Wirt/Gast-Chemie“, der an das Schlüssel/Schloß-Prinzip Emil Fischers (1894) anknüpft, beschäftigt sich mit den Eigenschaften Raum-umschließender, konkaver, meist makrocyclischer Moleküle (Wirtverbindungen) .Grundlage dieser Untersuchungen bildet die Synthese maßgeschneiderter Wirtmoleküle, die im gelösten Zustand — ähnlich wie biologische Rezeptoren oder Enzyme — selektiv kleinere, räumlich komplementäre Moleküle (Gäste) anlagern bzw. in sich aufnehmen können (molekulare Erkennung) 1) . Dies führt primär zu einer mehr oder weniger ausgeprägten „molekularen Verkapselung“ und „Maskierung“ der Gastverbindung:

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this chapter

Log in via an institution
Chapter
USD 29.95
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
eBook
USD 49.95
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
Softcover Book
USD 49.99
Price excludes VAT (USA)
  • Compact, lightweight edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info

Tax calculation will be finalised at checkout

Purchases are for personal use only

Institutional subscriptions

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

Literatur

Literatur zu Abschn.: 4.1-4.3

  1. Übersichten:

    Google Scholar 

  2. F.Vögtle, E.Weber (Hrsg.), Host Guest Complex Chemistry I-III. Top.Curr.Chem. 98 (1981), 101 (1982), 121 (1984)

    Google Scholar 

  3. F.Vögtle, Cyclophan-Chemie. Teubner, Stuttgart 1990

    Google Scholar 

  4. J.L.Atwood, J.E.D.Davies, D.D.MacNicol (Hrsg.), Inclusion Compounds. Bde. 1–3, Academic Press, London 1984;

    Google Scholar 

  5. F.Diederich, Angew.Chem. 100 (1988) 372;

    Google Scholar 

  6. Vancomycin-Modelle: N.Pant, A.D.Hamilton, J.Chem.Soc. 110 (1988) 2002;

    Google Scholar 

  7. T.Endo, Top.Curr.Chem. 128 (1985) 91;

    Google Scholar 

  8. J.F.Stoddart, Ann.Rep.Progr.Chem.Sect. B 85 (1988–9) 353;

    Google Scholar 

  9. Computer Modelling der Wechselwirkungen komplexer Moleküle: P.A.Kollman, K.M.Merz, Jr., Acc.Chem.Res. 23 (1990) 246;

    Google Scholar 

  10. H.-J.Schneider, H.Dürr (Hrsg.), Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry. VCH, Weinheim 1990

    Google Scholar 

  11. I.Tabushi, Top.Curr.Chem. 113 (1983) 145;

    Google Scholar 

  12. R.Breslow, Science 218 (1982) 532

    Google Scholar 

  13. vgl. auch J.-M.Lehn, Angew. Chem. 100 (1988) 91

    Google Scholar 

  14. H.D. Lutter, F.Diederich, ebenda 98 (1986) 1125

    Google Scholar 

  15. S.Sasaki, Y.Takase, KKoga, Tetrahedron Lett. 31 (1990) 6051

    Google Scholar 

  16. K.Freudenberg, F.Cramer, Z.Naturforsch. B3 (1948) 464

    Google Scholar 

  17. E.Weber, Top.Curr.Chem. 140 (1987)

    Google Scholar 

  18. F.Cramer, KHettler, Naturwissenschaften 54 (1967) 625;

    Google Scholar 

  19. W.Saenger, Angew.Chem. 92 (1980) 343;

    Google Scholar 

  20. W.Saenger, in Inclusion Compounds (J.L.Atwood, J.E.D.Davies, D.D.MacNicol, Hrsg.), Bd.2. Academic Press, London 1984; Th.Steiner, S.A.Mason, W.Saenger, J.Am.Chem.Soc. 112 (1990) 6184

    Google Scholar 

  21. J.Szejtli, Kontakte (Darmstadt) 1988 (1), 31

    Google Scholar 

  22. K.Harata, H.Uedaira, J.Tanaka, Bull.Chem.Soc.Jpn. 51 (1978) 1627

    Google Scholar 

    Google Scholar 

  23. F.Vögtle, W.M.Müller, Angew.Chem. 91 (1979) 676

    Google Scholar 

  24. S.Kamitori, KHirotsu, T.Higuchi, J.Am.Chem.Soc. 109 (1987) 2409

    Google Scholar 

    Google Scholar 

  25. Y.Matsui, T.Nishioka, T.Fujita, Top.Curr.Chem. 128 (1985) 61. - Artifizielle Transaminasen auf Cyclodextrin-Basis: R.Breslow et aL, J.Am.Chem.Soc. 112 (1990) 5212;

    Google Scholar 

  26. N.Muller, Acc.Chem.Res. 23 (1990) 23

    Google Scholar 

  27. F.Diederich, Chem.in uns.Zeit 17 (1983) 105

    Google Scholar 

  28. Siehe z.B. K.R.Rao, T.N.Srinivasan, N.Bhanumathi, P.B.Sattur, J.Chem. Soc., Chem.Commun. 1990, 10; dort weitere Hinweise

    Google Scholar 

  29. F.Vögtle, H.Puff, E.Friedrichs, W.M.Müller, J.Chem.Soc., Chem. Commun. 1982, 1398

    Google Scholar 

  30. F.Behm, W.Simon, W.M.Müller, RVögtle, Helv.Chim.Acta 68 (1985) 940

    Google Scholar 

  31. Zur selektiven Bindung von Imidazolen bzw. Barbituraten in organischen Lösungsmitteln vgl.

    Google Scholar 

  32. J.D.Kilburn, A.R.MacKenzie, W.C.Sti 1, J.Am.Chem.Soc. 110 (1988) 1307;

    Google Scholar 

  33. S.KChang, A.D.Hamilton, J.Am.Chem.Soc. 110 (1988) 1318

    Google Scholar 

    Google Scholar 

Literatur zu Abschn.: 4.3.1

  1. A.J.Ewins, J.Chem.Soc. 95 (1909) 1486

    Google Scholar 

  2. G.M.Robinson, J.Chem.Soc. 107 (1915) 267

    Article  Google Scholar 

  3. A.S.Lindsey, J.Chem.Soc. 1965, 1685; A.Goldup, A.B.Morrison, G.W. Smith, ebenda 1965, 3864

    Google Scholar 

  4. A.Lüttringhaus, K.C.Peters, Angew.Chem. 78 (1966) 603

    Article  Google Scholar 

  5. V.KBhagwat, D.KMoore, F.L.Pyman, J.Chem.Soc. 1931, 443

    Google Scholar 

  6. H.Zimmermann, R.Poupko, Z.Luz, J.Billard, Z.Naturforsch. 40a (1985) 149

    Google Scholar 

  7. J.A.Hyatt, J.Org.Chem. 43 (1978) 1808

    Article  Google Scholar 

  8. K.Frensch, F.Vögtle, Liebigs Ann.Chem. 1979, 2121

    Google Scholar 

  9. J.Canceill, A.Collet, J.Gabard, F.Kotzyba-Hibert, J.-M.Lehn, Hely. Chim.Acta 65 (1982) 1894

    Google Scholar 

    Google Scholar 

  10. J.Canceill, L.Lacombe, A.Collet, J.Am.Chem.Soc. 107 (1985) 6993; b) A.Collet in: Inclusion Compounds (J.L.Atwood, J.E.D.Davies, D.D. MacNicol, Hrsg.). Bd.II, S.97 (1984)

    Google Scholar 

  11. J.Canceill, M.Cesario, A.Collet, J.Guilhem, C.Pascard, J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1986, 361;

    Google Scholar 

  12. J.Canceill, M.Cesario, A.Collet, J.Guilhem, C.Riche, C.Pascard, J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1986, 339

    Google Scholar 

  13. J.Canceill, L.Lacombe, A.Collet, J.Am.Chem.Soc. 108 (1986) 4230

    Article  Google Scholar 

  14. J.Canceill, L.Lacombe, A.Collet, J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1987, 219; ebenda 1988, 583

    Google Scholar 

  15. D.J.Cram et al., J.Am.Chem.Soc. 110 (1988) 2554

    Article  Google Scholar 

Literatur zu Abschn.: 4.3.2

  1. K.Odashima, K.Koga in: “Cyclophanes”, Vol. 2, S. 629 (P.M.Keehn, S.M.Rosenfeld, Hrsg.). Academic Press, New York 1983; KOdashima, A.Ita, Y.Iitaka, K.Koga, J.Org.Chem. 50 (1985) 4478. Neuere Arbeiten: C.-F.Lai, K.Odashima, K.Koga, Chem.Pharm.Bull. 37 (1989) 2351; dort weitere Hinweise

    Google Scholar 

  2. F.Vögtle, W.M.Müller, U.Werner, J.Franke, Naturwissenschaften 72 (1985) 155

    Article  Google Scholar 

  3. F.Vögtle, W.M.Müller, Angew.Chem. 96 (1984) 711

    Article  Google Scholar 

  4. T.Merz, H.Wirtz, F.Vögtle, Angew.Chem. 98 (1986) 549

    Article  Google Scholar 

  5. F.Vögtle, W.M.Müller, U.Werner, H.-W.Losensky, Angew.Chem. 99 (1987) 930

    Google Scholar 

  6. C.S.Wilcox, M.D.Cowart, Tetrahedron Lett. 27 (1986) 5563

    Article  Google Scholar 

  7. J.Franke, F.Vögtle, Angew.Chem. 97 (1985) 224

    Article  Google Scholar 

  8. Siehe: F.Vögtle, J.Franke, W.Bunzel, A.Aigner, D.Worsch, K-H Weißbarth, Stereochemie in Stereobildern. VCH-Verlagsgesellschaft, Weinheim 1987, S. 78

    Google Scholar 

  9. U.Werner, W.M.Müller, H.-W.Losensky, T.Merz, F.Vögtle, J.Incl. Phenom. 4 (1986) 379; vgl. J.Franke, T.Merz, H.-W.Losensky, W.M. Müller, U. Werner, F.Vögtle, ebenda 3 (1985) 471;

    Google Scholar 

  10. S.Shinkai, KAraki, O.Manabe, J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1988, 187;

    Google Scholar 

  11. C.D.Gutsche, Calixarenes. Monographs in Supramolecular Chemistry (J.F.Stoddart, Hrsg.). Royal Society of Chemistry, Cambridge, U.K. 1989

    Google Scholar 

  12. H.-J.Schneider, KPhilippi, Chem.Ber. 117 (1984) 3056;

    Article  Google Scholar 

  13. H.-J.Schneider, W.Müller, D.Güttes, Angew.Chem. 96 (1984) 909;

    Article  Google Scholar 

  14. H.-J.Schneider, R.Busch, ebenda 96 (1984) 910; H.-J.Schneider, T.Blatter, ebenda 100 (1988) 1211; H.-J.Schneider, I.Theis, ebenda 101 (1989) 757; H.-J.Schneider, A.Junker, Chem.Ber. 119 (1986) 2815; H.-J. Schneider, D.Güttes, U.Schneider, J.Am.Chem.Soc. 110 (1988) 6449

    Google Scholar 

  15. D.J.Cram, J.M.Cram, Science 183 (1974) 803

    Google Scholar 

  16. vgl. Y.Murakanii et al., J.Am.Chem.Soc. 112 (1990) 7672

    Google Scholar 

  17. F.Diederich, KDiclç Tetrahedron Lett. 23 (1982) 3167;

    Google Scholar 

  18. F.Diederich, KDiclç Angew.Chem. 95 (1983) 730;

    Google Scholar 

  19. F.Diederich, D.Diclç J.Am.Chem.Soc. 106 (1984) 8024;

    Google Scholar 

  20. F.Diederich, D.Griebel, ebenda 106 (1984) 8037;

    Google Scholar 

  21. F.Diederich, KDiclç Angew.Chem. 96 (1984) 789;

    Google Scholar 

  22. Übersicht: F.Diederich, ebenda 100 (1988) 372;

    Google Scholar 

  23. Großhohlräumiger Cyclophan-Wirt zur Einschlußkomplexierung von Steroiden und [m.n]Phanen: D.R.Carcanague, F.Diederich, Angew.Chem. 102 (1990) 836

    Google Scholar 

  24. H.-D.Lutter, E.Diederich, Angew.Chem. 98 (1986) 1125

    Google Scholar 

  25. D.O’Krongly, S.R.Denmeade, M.Y.Chiang, R.Breslow, J.Am.Chem.Soc. 107 (1985) 5544

    Google Scholar 

  26. S.P.Miller, H.W.Whitloclç J.Am.Chem.Soc. 106 (1984) 1492;

    Google Scholar 

  27. R.E.Sheridan, H.W.Whitloclç ebenda 108 (1986) 7120; B.J.Whitlock, H.W.Whitlock et al., ebenda 112 (1990) 3910

    Google Scholar 

  28. M.A.Petti, T.J.Shepodd, D.A.Dougherty, Tetrahedron Lett. 27 (1986) 807; vgl. auch T.J.Shepodd, M.A.Petti, D.A.Dougherty, J.Am.Chem. Soc. 110 (1988) 1983

    Google Scholar 

  29. R.Dharanipragada, E.Diederich, Tetrahedron Lett. 28 (1987) 2443;

    Google Scholar 

  30. R.Dharanipragada, S.B.Ferguson, EDiederich, J.Am.Chem.Soc. 110

    Google Scholar 

  31. Übersicht: EDiederich, Angew.Chem. 100 (1988) 372; 17a) KKoga et al., Tetrahedron Lett. 31 (1990) 6051

    Google Scholar 

  32. Übersicht: F.P.Schmidtchen, Nachr.Chem.Tech.Lab. 36 (1988) 8

    Google Scholar 

  33. D.Heyer, J.-M.Lehn, Tetrahedron Lett. 27 (1986) 5869

    Google Scholar 

  34. A.J.Blacker, J.Jazwinski, J.-M.Lehn, Helv.Chim.Acta 70 (1987) 1; vgl. Übersicht: J.-M.Lehn, Angew.Chem. 100 (1988) 91

    Google Scholar 

  35. R.A.Pascal, J.Spergel, D. Van Engen, Tetrahedron Lett. 27 (1986) 4099

    Google Scholar 

  36. F.Stoddart, Nature 334 (1988) 10; P.R.Ashton, N.S.Isaacs, F.H. Kohnke, G.Stagno d’Alcontres, J.F.Stoddart, Angew.Chem. 101 (1989) 1269

    Google Scholar 

  37. H.Stetter, E.-E.Roos, Chem.Ber. 88 (1955) 1390

    Google Scholar 

  38. F.Vögtle, W.M.Müller, L.Rossa, unveröffentlichte Ergebnisse

    Google Scholar 

  39. R.Hilgenfeld, W.Saenger, Angew.Chem. 94 (1982) 788

    Google Scholar 

  40. J.Rebek, Jr., D.Nemeth, J.Am.Chem.Soc. 108 (1986) 5637;

    Google Scholar 

  41. J.Rebek, Jr., B.Askew, N.Islam, M.Killoran, D.Nemeth, R.Wolalç J.Am.Chem.Soc. 107 (1985) 6736;

    Google Scholar 

  42. Vgl. auch J.Rebek, Jr., B.Askew, P.Ballester, A.Costero, J.Am. Chem.Soc. 110 (1988) 923; J.Wolfe, D.Nemeth, A.Costero, J.Rebek,Jr., ebenda 110 (1988) 983; J.B.Huff, B.Askew, R.J.Duff, J.Rebek,Jr., ebenda 110 (1988) 5908; J.Rebek, Jr., Top.Curr.Chem. 149 (1988) 189; J.Incl.Phenom. 7 (1989) 7; vgl. J.Rebek, Jr., et al., J.Am.Chem.Soc. 111 (1989) 1082; Heterocycles 30 (1990) 707

    Google Scholar 

  43. F.Vögtle, E.Weber, Chemie in uns.Zeit 23 (1989) 210

    Article  Google Scholar 

  44. Vgl. auch T.R.Kelly, M.P.Maguiere, J.Am.Chem.Soc. 109 (1987) 6549; T.R.Kelly, G.J.Bridger, C.Zhao, ebenda 112 (1990) 8024; J.F.Blake

    Google Scholar 

  45. W.L.Jorgensen, ebenda 112 (1990) 7269; G.M.Whitesides et aL, J.Am. Chem.Soc. 112 (1990) 6409

    Article  Google Scholar 

  46. Vgl. S.CZimmerman, C.M.Van Zyl J.Am.Chem.Soc. 109 (1987) 7894

    Article  Google Scholar 

  47. F.Vögtle, T.Papkalla, H.Koch, M.Nieger, Chem.Ber. 123 (1990) 1097

    Google Scholar 

    Google Scholar 

  48. R.Leppkes, F.Vögtle, Angew.Chem. 93 (1981) 404; Chem.Ber. 115 (1982) 926; F.Vögtle, H.Schäfer, C.Ohm, ebenda 117 (1984) 948, 955; vgl. auch A.W.Czariíik et al., Tetrahedron Lett. 31 (1990) 5413

    Article  Google Scholar 

Literatur zu Abschn.: 4.3.3

  1. F.Vögtle, Th.Papkalla, H.Koch, M.Nieger, Chem.Ber. 123 (1990) 1097

    Google Scholar 

    Google Scholar 

  2. S.C.Zimmerman, M.Mrksich, H.Baloga, J.Am.Chem.Soc. 111 (1989) 8054, 8528; vgl. hierzu T.R.Kelly, P.Meghani, V.S.Ekkundi, Tetrahedron Lett. 31 (1990) 3381; M.Harmata, Ch.L.Barnes, J.Am.Chem.Soc. 112 (1990) 5655. - Zur Natur von n-n-Wechselwirkungen siehe: C.A.Hunter, J.K.M.Sanders, ebenda 112 (1990) 5525

    Google Scholar 

  3. A. Gleich, F.P.Schmidtchen, P.Mikulcik, G.Miiller, J.Chem.Soc., Chem. Commun. 1990, 55; vgl. J.de Mendoza, First International Summer School of Supramolecular Chemistry. Strasbourg, 16.-28. Sept. 1990

    Google Scholar 

  4. M.W.Hosseini, A.J.Blacker, J.-M.Lehn, J.Am.Chem.Soc. 112 (1990) 3896

    Article  Google Scholar 

  5. T.Tjivikua, P.Ballester, J.Rebek, Jr., J.Am.Chem.Soc. 112 (1990) 1249; Übersicht: J.Rebek, J.., Angew.Chem. 102 (1990) 261

    Google Scholar 

  6. K-S.Jeong, KParris, P.Ballester, J.Rebek, Jr., Angew.Chem. 102 (1990) 550; vgl. B.Kobbe, J.Huff, J.Rebek, Jr., Tetrahedron Lett. 31 (1990) 5121

    Article  Google Scholar 

  7. S.C.Hirst, A.D.Hamilton, Tetrahedron Lett. 31 (1990) 2401.- Zur selektiven Komplexierung von Dicarbonsäuren mit Pyridinophan-Wirten siehe A.D.Hamilton et al., J.Am.Chem.Soc. 112 (1990) 7393

    Article  Google Scholar 

  8. V.Hedge, P.Madhvkar, J.D.Madura, R.P.Thummel, J.Am.Chem.Soc. 112 (1990) 4549.- Vgl. Guanidin-Rezeptoren: T.W.Bell, J.Liu, Angew.Chem. 102 (1990) 931; T.W.Bell, J.Liu, Internat.Symposium on Molecular Recognition and Inclusion, Berlin 10.-14.Sept. 1990 (L20)

    Google Scholar 

  9. F.Ebmeyer, J.Rebek, Angew.Chem. 102 (1990) 1191; H.J.Schneider, D.Ruf, ebenda 102 (1990) 1192

    Google Scholar 

Literatur zu Abschn.: 4.4

  1. CD.Gutsche, Calixarenes, Monographs in Supramolecular Chemistry (J.F.Stoddart, Hrsg.), Royal Society of Chemistry, Cambridge 1989;

    Google Scholar 

  2. CD.Gutsche, Top.Curr.Chem. 123 (1984) 1;

    Article  Google Scholar 

  3. C.D.Gutsche in: Host Guest Complex Chemistry, Macrocycles (F. Vögtle, E.Weber, Hrsg.). Springer Verlag, Berlin 1985, S. 375;

    Book  Google Scholar 

  4. CD.Gutsche, Acc.Chem.Res. 16 (1983) 161;

    Article  Google Scholar 

  5. Da in den Übersichten la-c) Hunderte von Literaturzitaten angegeben sind, schien es nicht notwendig, im vorliegenden Abschnitt jede Aussage oder Verbindung mit einem Literaturhinweis zu versehen;

    Google Scholar 

  6. J.Vicens, V.Böhmer (Hrsg.), Calixarenes, A Versatile Class of Macrocyclic Compounds, Kluwer, im Druck

    Google Scholar 

  7. A.Baeyer, Ber.Dtsch.Chem.Ges. 5 (1872) 25, 280, 1094.

    Google Scholar 

  8. H.Kämmerer, G.Happel, F.Caesar, Makromol.Chem. 162 (1972) 179; G.Happel, B.Mathiasch, H.Kämmerer, ebenda 176 (1975) 3317

    Google Scholar 

  9. J.H.Munch, Makromol.Chem. 178 (1977) 69

    Article  Google Scholar 

  10. C.D.Gutsche, B.Dhawan, KH.No, R.Muthukrishnan, J.Am.Chem.Soc. 103 (1981) 3782

    Article  Google Scholar 

  11. A.Zinke, E.Ziegler, Ber.Dtsch.Chem.Ges. 74 (1941) 1729

    Article  Google Scholar 

  12. A.Ninagawa, H.Matsuda, Makromol.Chem., Rapid Commun. 3 (1982) 65

    Article  Google Scholar 

  13. Y.Nakamoto, S.Ishida, Makromol.Chem., Rapid Commun. 3 (1982) 705

    Article  Google Scholar 

  14. M.de S.Healy, A.J.Rest, J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1981, 149

    Google Scholar 

  15. H.Kämmerer, G.Happel, B.Mathiasch, Makromol.Chem. 182 (1981) 1685

    Google Scholar 

    Google Scholar 

  16. V.Böhmer, P.Chhim, H.Kämmerer, Makromol.Chem. 180 (1979) 2503

    Google Scholar 

    Google Scholar 

  17. J.W.Cornforth, P.D’Arcy Hart, G.A.Nicholls, R.J.W.Rees, J.A.Stock, Brit.J.Pharmacol. 10 (1955) 73

    Google Scholar 

  18. W.Saenger, Ch.Betzel, B.Hingerty, G.M.Brown, Nature 296 (1982) 581; G.A.Jeffrey, W.Saenger, Hydrogen-Bonding in Biological Structures. Springer, Berlin 1990

    Google Scholar 

  19. J.R.Moran, S.Karbach, D.J.Cram, J.Am.Chem.Soc. 104 (1982) 5826

    Google Scholar 

  20. M.Coruzzi, G.D.Andreetti, V.Bocchi, A.Pochini, R.Ungaro, J.Chem.Soc., Perkin Trans. II, 1982, 1133

    Google Scholar 

  21. G.D.Andreetti, R. Ungaro, A.Pochini, J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1979, 1005

    Google Scholar 

  22. R.M.Izatt, J.D.Lamb, R.T.Hawkins, P.R.Brown, S.R.Izatt, J.J.Christen-sen, J.Am.Chem.Soc. 105 (1983) 1782

    Google Scholar 

  23. S.Shinkai, K.Araki, O.Manabe, J.Am.Chem.Soc. 110 (1988) 7214

    Article  Google Scholar 

  24. H.-J.Schneider, R.Kramer, S.Simova, U.Schneider, J.Am.Chem.Soc. 110 (1988) 6442

    Google Scholar 

  25. S.Shinkai, KAraki, J.Shibata, O.Manabe, J.Chem.Soc., Perkin Trans.

    Google Scholar 

  26. I, 1989, 195; T.Arimura, T.Nagasaki, S.Shinkai, T.Matsuda, J.Org. Chem. 54 (1989) 3766;

    Article  Google Scholar 

  27. S.Shinkai, J.Incl.Phenom.Mol.Recogn. 7 (1989) 193;

    Article  Google Scholar 

  28. S.Shinkai et aL, J.Chem.Soc., Perkin Trans. II, 1989, 1167;

    Google Scholar 

  29. S.Shinkai et al., J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1989, 736;

    Google Scholar 

  30. D.N.Reinhoudt et al., Tetrahedron Lett. 30 (1989) 2681;

    Article  Google Scholar 

  31. N.Sabbatini, M.Guardigli, A.Mecati, V.Balzani, R.Ungaro, E.Ghidini, A.Casnati, A.Pochini, J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1990, 878

    Google Scholar 

Literatur zu Abschn.: 4.5

  1. D.J.Cram, Angew.Chem. 100 (1988) 1041; D.J.Cram, K.N.Trueblood, in: Host Guest Complex Chemistry, Macrocycles (F.Vögtle, E.Weber, Hrsg.). Springer, Berlin 1985, S. 125; D.J.Cram et al., J.Am.Chem. Soc. 112 (1990) 5837

    Google Scholar 

  2. E Weber, in: Crown Ethers and Analogs (S.Patai, Z.Rappoport, Hrsg.). Wiley, New York 1989, S. 305;

    Book  Google Scholar 

  3. J.L.Toner, ebenda S. 77

    Google Scholar 

  4. H.A.Staab, F.Binnig, Chem.Ber. 100 (1967) 293

    Article  Google Scholar 

  5. Vgl. E.Weber, F.Vögtle, Chemie in uns.Zeit 23 (1989) 210

    Article  Google Scholar 

  6. K.Paek, C.B.Knobler, E.F.Maverick, D.J.Cram, J.Am.Chem.Soc. 111 (1989) 8662; vgl. auch l.c. 3)

    Google Scholar 

  7. G.R.Newkome, H.W.Lee, J.Am.Chem.Soc. 105 (1983) 5956

    Article  Google Scholar 

  8. J.L.Toner, Tetrahedron Lett. 24 (1983) 2707; vgl. l.c. lc)

    Google Scholar 

  9. J.E.B.Ransohoff, H.A.Staab, Tetrahedron Lett. 26 (1985) 6179; T.W. Bell, A.Firestone, J.Am.Chem.Soc. 108 (1986) 8109

    Article  Google Scholar 

  10. Übersicht: H.-G.Löhr, F.Vögtle, Acc.Chem.Res. 18 (1985) 65

    Article  Google Scholar 

  11. Übersicht: M.Takagi, KUeno, in: Host Guest Complex Chemistry, Macrocycles (F.Vögtle, E.Weber, Hrsg.). Springer Berlin, 1985, S. 217

    Google Scholar 

  12. D.J.Cram, R.A. Carmack, R.C.Helgeson, J.Am.Chem.Soc. 110 (1988) 571

    Article  Google Scholar 

  13. J.R.Moran, S.Karbach, D.J.Cram, J.Am.Chem.Soc. 104 (1982) 5826; D.J. Cram, S.Karbach, H.-E.Kim, C.B.Knobler, E.F.Maverick, J.L. Erickson, R.C.Helgeson, ebenda 110 (1988) 2229; vgl. I.c. 1)

    Google Scholar 

  14. D.J.Cram, S.Karbach, Y.H.Kim, L.Baczynskyj, G.W.Kalleymeyn, J.Am. Chem.Soc. 107 (1985) 2575; D.J.Cram, S.Karbach, Y.H.Kim, L.Baczynskyj, KMarti, R.M.Sampson, G.W.Kalleymeyn, ebenda 110 (1988) 2554

    Google Scholar 

Literatur zu Abschn.: 4.6

  1. Ausführliche Ubersicht: J.E.Baldwin, P.Perlmutter, Top.Curr.Chem. 121 (1984) 181; dort zahlreiche weitere Hinweise;

    Google Scholar 

  2. K.Ogoshi, Y.Kuroda, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 47 (1989) 514;

    Article  Google Scholar 

  3. Metal Complexes with Tetrapyrrole Ligands: J.W.Buchler (Hrsg.). Struct.Bonding 64, Springer, Berlin 1987;

    Google Scholar 

  4. J.P.Collman, F.C.Anson, S.Bencosme, A.Chong, T.Collins, P.Denisevich, E.Evitt, T.Geiger, J.A.Ibers, G.Jameson, Y.Konai, C.Koval, K.Meier, P.Oakley, R.Pettman, E.Schmittun, J.Sessler. Organic Synthesis Today and Tomorrow (B.M.Trost, C.R.Hutchinson, Hrsg.). Per-gamon Press, Oxford 1981

    Google Scholar 

  5. D.Dolphin, J.Hiom, J.B.Paine, III, Heterocycles 16 (1981) 417;

    Article  Google Scholar 

  6. Ober Tetraphenylporphyrin selbst als Ligand für Alkalimetall-Salze siehe J.S.Manka, D.S.Lawrence, Tetrahedron Lett. 31 (1990) 5869

    Article  Google Scholar 

  7. M.F.Perutz, Sci.Amer. 239 (1978) 68

    Article  Google Scholar 

  8. L.Pauling, Nature (London) 203 (1964) 61

    Article  Google Scholar 

  9. J.P.Collman, T.R.Halbert, K.S.Suslick, Metal Ion Activation of Di-oxygen (T.G.Spiro, Hrsg.). Wiley, New York 1980;

    Google Scholar 

  10. R.D.Jones, D.A.Summerville, F.Basolo, Chem.Rev. 79 (1979) 139;

    Article  Google Scholar 

  11. T.G.Traylor, P.S.Traylor, Annu.Rev.Biophys.Bioeng. 11 (1982) 105

    Article  Google Scholar 

  12. J.E.Baldwin, J.Huff, J.Am.Chem.Soc. 95 (1973) 5757

    Article  Google Scholar 

  13. J.P.Collman, R.R. Gagne, T.R.Halbert, J.-C.Marchon, Ch.A.Reed, J.Am. Chem.Soc. 95 (1973) 7868

    Article  Google Scholar 

  14. J.Lindsey, J.Org.Chem. 45 (1980) 5215

    Article  Google Scholar 

  15. G.B.Jameson, G.A.Rodley, W.T.Robinson, R.R.Gagne, C.A.Reed, J.P. Collman, Inorg.Chem. 17 (1978) 850

    Article  Google Scholar 

  16. J.P.Collman, J.I.Brauman, K.M.Doxsee, T.R.Halbert, E.Bunnenberg, R. E.Linder, G.N.LaMar, J.Del Gaudio, G.Lang, K.Spartalian, J.Am. Chem.Soc. 102 (1980) 4182

    Article  Google Scholar 

  17. G.B.Jameson, F.S.Molinaro, J.A.Ibers, J.P.Collman, J.I.Brauman, E.Rose, K.S.Suslick, J.Am.Chem.Soc. 102 (1980) 3224

    Article  Google Scholar 

  18. J.P.Collman, J.I.Brauman, T.J.Collins, B.Iverson, J.L.Sessler, J.Am. Chem.Soc. 103 (1981) 2450

    Google Scholar 

    Google Scholar 

  19. A.R.Amundsen, L.Vaska, Inorg.Chim. 14 (1975) L49

    Article  Google Scholar 

  20. J.Almog, J.E.Baldwin, M.J.Crossley, J.F.DeBernardis, R.L.Dyer, J.R. Huff, M.K.Peters, Tetrahedron 37 (1981) 3589

    Google Scholar 

  21. J.Almog, J.EBaldwin, J.Huff, J.Am.Chem.Soc. 97 (1975) 227

    Article  Google Scholar 

  22. A.R.Battersby, D.G.Buckley, S.G.Hartley, M.D.Turnbull, J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1976, 879

    Google Scholar 

  23. J.E.Baldwin, M.J.Crossley, T.Klose, E.A.O’Rear, III, M.K.Peters, Tetrahedron 38 (1982) 27

    Google Scholar 

  24. C.K.Chang, J.Am.Chem.Soc. 99 (1977) 2819

    Article  Google Scholar 

  25. T.G.Traylor, D.Campbell, S.Tsuchiya, M.Mitchell, D.V.Stynes, J.Am. Chem.Soc. 102 (1980) 5939

    Article  Google Scholar 

  26. A.R.Battersby, A.D.Hamilton, J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1980, 117

    Google Scholar 

  27. M.Momenteau, J.Mispelter, B.Loock, E.Bisagni, J.Chem.Soc., Perkin Trans. I, 1983, 189

    Google Scholar 

  28. M.Momenteau, D.Lavalette, J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1982, 341

    Google Scholar 

  29. W.B.Cruse, O.Kennard, G.M.Sheldrick, A.D.Hamilton, S.G.Hartley, A.R. Battersby, J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1980, 700

    Google Scholar 

  30. J.T.Groves, R.C.Haushalter, M.Nakamura, T.E.Nemo, B.J.Evans, J.Am. Chem.Soc. 103 (1981) 2884

    Google Scholar 

    Google Scholar 

  31. J.P.Collman, S.E.Groh, J.Am.Chem.Soc. 104 (1982) 1391

    Google Scholar 

    Google Scholar 

  32. A.R.Battersby, W.Howson, A.D.Hamilton, J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1982, 1266

    Google Scholar 

  33. D.A.Buckingham, M.J.Gunter, L.N.Mander, J.Am.Chem.Soc. 100 (1978) 2899; M.J.Gunter, L.N.Mander, G.M.McLaughlin, KS.Murray, K.J.Berry, P.E.Clark, D.A.Buckingham, ebenda 102 (1980) 1470

    Google Scholar 

  34. M.J.Gunter, L.N.Mander, J.Org.Chem. 46 (1981) 4792

    Article  Google Scholar 

  35. C.KChang, M.S.Koo, B.Ward, J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1982, 716

    Google Scholar 

  36. Literatur zu Abschn. 4.6: 5

    Google Scholar 

  37. J.T.Landrum, CA.Reed, KHatano, W.R.Scheidt, J.Am.Chem.Soc. 100 (1978) 3232

    Article  Google Scholar 

  38. R.G.Wollmann, D.N.Hendrickson, Inorg.Chem. 16 (1977) 3079

    Article  Google Scholar 

  39. R.C.Haushalter, W.M.Butler, R.W.Rudolph, J. Am.Chem.Soc. 103 (1981) 2620

    Google Scholar 

    Google Scholar 

  40. N.E.Kagan, D.Mauzerall, R.B.Merrifield, J.Am.Chem.Soc. 99 (1977) 5484

    Article  Google Scholar 

  41. K.N.Ganesh, J.K.M.Sanders, J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1980, 1129

    Google Scholar 

  42. C.Krieger, J.Weiser, H.A.Staab, Tetrahedron Lett. 26 (1985) 6055; D.Mauzerall, J.Weiser, H.A.Staab, Tetrahedron 45 (1989) 4807

    Google Scholar 

  43. K-H.Neumann, F.Vögtle, J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1988, 520

    Google Scholar 

  44. D.R.Benson, R.Valentekovich, F.Diederich, Angew.Chem. 102 (1990) 213

    Google Scholar 

  45. Siehe z.B. J.P.Collman, P.S.Wagenknecht, R.T.Hembre, N.S.Lewis, J.Am. Chem.Soc. 112 (1990) 1294;

    Google Scholar 

  46. J.T.Groves, P.Viski, ebenda 111 (1989) 8537;

    Google Scholar 

  47. C.A.Quintana, R.A.Assink, J.A.Shelnutt, Inorg.Chem. 28 (1989) 3421

    Google Scholar 

  48. Mandon, R.Weiss, M.Franke, E.Bill, A.X.Trautwein, Angew. Chem. 101 (1989) 1747

    Google Scholar 

  49. D.Gust, T.A.Moore, A.L.Moore, G.Seely, P.Liddell, D.Barrett, L.O.Harding, X.C.Ma, S.-J.Lee, F.Gao, Tetra-he-dron 45 (1989) 4867

    Google Scholar 

  50. A.Osuka, K.Maruyama, S.Hirayama, ebenda 45 (1989) 4815

    Google Scholar 

  51. J.S.Lindsey, P.A.Brown, D.A.Siesel, ebenda 45 (1989) 4845

    Google Scholar 

  52. M.Momenteau, B.Loock, P.Seta, E.Bienvenue, B.d’Epenoux, ebenda 45 (1989) 4893

    Google Scholar 

  53. S.O’Malley, T.Kodadek, J.Am.Chem.Soc. 111 (1989) 9116

    Google Scholar 

  54. S.O’Malley, T.Kodadek, J.Am.Chem.Soc. 111 (1989) 9116

    Google Scholar 

  55. P.Maillard, CSchaefer, C.Tétreau, D.Lavalette, J.- M.Lhoste, M.Momenteau, J.Chem.Soc., Perkin Trans. II, 1989, 1437

    Google Scholar 

  56. M.J.Gunter, M.R.Johnston, Tetrahedron Lett. 31 (1990) 4801

    Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Universität Bonn, Bonn, Deutschland

    Prof. Dr. rer. nat. Fritz Vögtle

Authors
  1. Prof. Dr. rer. nat. Fritz Vögtle
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Rights and permissions

Reprints and permissions

Copyright information

© 1992 B. G. Teubner Stuttgart

About this chapter

Cite this chapter

Vögtle, F. (1992). Bioorganische Modellverbindungen. In: Supramolekulare Chemie. Teubner Studienbücher Chemie. Vieweg+Teubner Verlag, Wiesbaden. https://doi.org/10.1007/978-3-322-94013-1_4

Download citation

  • DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-322-94013-1_4

  • Publisher Name: Vieweg+Teubner Verlag, Wiesbaden

  • Print ISBN: 978-3-519-13502-9

  • Online ISBN: 978-3-322-94013-1

  • eBook Packages: Springer Book Archive

Publish with us

Policies and ethics

Search

Navigation