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Diazokörper der Benzolreihe

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Die Diazoverbindungen

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Zusammenfassung

Bildungsweisen. Durch Auffindung der „Diazotierung“, d. i. der Umwandlung von Derivaten des Aminobenzols in solche des Diazobenzols vermittels salpetriger Säure sind die Diazokörper von P. Griess entdeckt worden; daß diese allgemeinste Bildungsweise gemäß der schon von Blomstrand vorgeschlagenen Formulierung

$$\matrix{ {{\rm{Ar}}} \cr {{{\rm{H}}_{\rm{3}}}} \cr } \matrix{ {} \cr {} \cr } {\rm{N}} \cdot {\rm{X + N}}{{\rm{O}}_{\rm{2}}}{\rm{H = }}\matrix{ {{\rm{Ar}}} \cr {\rm{N}} \cr } \matrix{ {} \cr {} \cr } {\rm{N}} \cdot {\rm{X + }}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O}}$$

verläuft, ist durch physikochemisches Studium des Diazotierungs-verlaufes nachgewiesen worden1). Danach ergibt sich durch Bestimmung der Reaktionsgeschwindigkeit, daß die Diazotierung ein Prozeß zweiter Ordnung ist und in wässeriger Lösung auf der Umwandlung von Aniliniumionen durch undissoziierte salpetrige Säure in Diazoniumionen beruht:

$$\matrix{ {{\rm{Ar}}} \cr {{{\rm{H}}_{\rm{3}}}} \cr } \matrix{ {} \cr {} \cr } {{\rm{N}}^ \cdot }{\rm{ + N}}{{\rm{O}}_{\rm{2}}}{\rm{H}} \to \matrix{ {{\rm{Ar}}} \cr {\rm{N}} \cr } \matrix{ {} \cr {} \cr } {{\rm{N}}^ \cdot }{\rm{ + 2}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{O}}$$

.

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  40. Die Tatsache, daß sich aus lauter „negativen“ Gruppen (C6H5 + 2 N) ein stark positives Radikal (Ion) herstellen läßt, ist zwar sehr eigentümlich, aber doch nicht ohne Analogie. Denn auch Diphenyljodonium (2 C6H5 + J) gibt bekanntlich ein „zusammengesetztes Metall“.

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  53. Auch arsenige Säure zeigt nach Gutmann (Ber. 45, 821 [1912]) ein ähnliches Verhalten. Die von Gutmann hieraus gezogenen Schlüsse können aber nach den hier vorgetragenen Darlegungen nicht anerkannt werden.

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    Google Scholar 

  71. Diazoniumacetate sind außerdem in dissoziiertem Zustande bekannt und sind natürlich echte Salze. Deshalb darf auch nicht die Formel der Diazoniumacetate für eine tautomere Formel der Nitrososäureanilide angesehen werden. Beide Körper sind echte Isomere und überhaupt nicht ineinander überzuführen, also durchaus nicht Tautomere.

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  76. Detailliert würden sich diese Übergänge, ähnlich den Ausführungen auf S. 42, unter Annahme hydratischer Zwischenprodukte formulieren lassen.

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  79. Hantzsch, Ber. 33, 2179 (1900).

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  80. Hiermit geht die Kupplungsfähigkeit parallel; vgl. K. H. Meyer, Irschick u. Schlösser, Ber. 47, 1741 (1914); siehe weiter S. 74.

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  93. Anmerkung: Hier sei ergänzenderweise noch die von Bamberger [Ch. Z. 16, 185 (1892)] und Hinsberg [Ber. 25, 1092 (1892)] gleichzeitig entdeckte und von Bamberger [B. u. Storch, Ber. 26, 477, B. u. Landsteiner, Ber. 26, 485 ( 1893)] genauer untersuchte Diazobenzolsäure (Phenylnitramin) C6H5 · NH · N02 erwähnt. Die Verbindung gehört eigentlich nicht zu den Diäzo-verbindungen, sondern ist als Phenylamid der Salpetersäure zu den Mtrammen zu rechnen. Bamberger stellte die Formel C6H5 · NH · N02 auf [Ber. 26, 495 (1893), 27, 2601 (1894)], die Hantzsch anfangs bestritt [Ber. 27, 1729 (1894); 31, 179 (1898); 32, 1722 (1899)], die er aber später ebenfalls anerkannte [Ber. 35, 258, 266 (1902)]. Die Substanz ist tautomer [Bamberger, Ber. 26, 495 (1893]) Isomere N-und 0—Ester sind darge-stellt. Die Salze leiten sich von der Hydroxylform ab. Ort on [J. Chem. Soc. 81, 965 (1902)] hat beim 2-4-Dibrom-6-nitro-phenylnitramin die Isomerie auch bei den freien Säuren dargetan. Das Phenylnitramin ist von Bamberger durch Oxydation von Diazotaten, hauptsächlich von Antidiazotatenerhalten: Isomer mit den Phenylnitraminen, aber nicht tautomer sind die Nitroso-phenyl-hydroxylamine welche ihrerseits vielleicht wieder tautomer mit der Form sind. Interessanterweise entstehen diese Sub-stanzen ebenfalls bei der Oxydation, unter bestimmten Bedingungen sogar vorwiegend aus Syndiazotatlösungen [Bamberger u. Bandisch, Ber. 42, 3568 (1909); 45, 2054 1912)]. Die Oxydation der Diazotate entspricht so ganz der Oxydation der Oxime, worauf Bamberger hinweist [Ber. 45, 2055, Anm. 1 (1912)]: Dies ist wieder ein bedeutender Hinweis dafür, daß die Stereoisomerie der Diazotate ganz der Stereoisomerie der Oxime entspricht. Die Diazotate C6H5N: NOH erscheinen eben als stereoisomere Oxime des Nitrosobenzols. Durch vorsichtige Reduktion wurden aus Phenylnitramin sowohl [Bamberger, Ber. 21, 1181 (1894)] wie ausNitrosophenylhydroxylaminen [Bamberger, Ber. 31, 582 (1898)] die Diazotate zurückgewonnen, und zwar in Form von Antidiazotaten. Über die Nitramine vgl. Backer, Die Nitr amine und ihre Isomeren (Sammlung Ahrens), Stuttgart 1912.

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  1. Universität Leipzig, Deutschland

    Dr. A. Hantzsch (O. Professor) & Dr. G. Reddelien (O. Professor)

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  1. Dr. A. Hantzsch
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  2. Dr. G. Reddelien
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Dieses Kapitel ist Teil des Digitalisierungsprojekts Springer Book Archives mit Publikationen, die seit den Anfängen des Verlags von 1842 erschienen sind. Der Verlag stellt mit diesem Archiv Quellen für die historische wie auch die disziplingeschichtliche Forschung zur Verfügung, die jeweils im historischen Kontext betrachtet werden müssen. Dieses Kapitel ist aus einem Buch, das in der Zeit vor 1945 erschienen ist und wird daher in seiner zeittypischen politisch-ideologischen Ausrichtung vom Verlag nicht beworben.

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Hantzsch, A., Reddelien, G. (1921). Diazokörper der Benzolreihe. In: Die Diazoverbindungen. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-47518-4_2

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