Tautomerieerscheinungen, Einfluß der Lösungsmittel

Zusammenfassung

Für die Begriffsbildung der Tautomerie haben wir eine Reihe von Vorläufern. Schon 1797 hatte Alex. v. Humboldt auf die Möglichkeit hingewiesen, daß aus gleichen Mengen Kohlenstoff, Sauerstoff, Wasserstoff usw. zusammengesetzte Körper doch verschiedene Eigenschaften haben könnten (vgl. E. O. v. Lippmann: Abhandlungen und Vorträge, II. Bd., S. 450. 1913). Dann führte 1803 Winterl („Pro-lusiones ad chem.“ usw., 1803) für einfache Verbindungen des Sauerstoffs, welchesauerundbasischzugleichreagieren, die Bezeichnung „amphoterisch“ oder „Amphoteren“ ein. Als Gay-Lussac (gemeinsam mit Thénard) die Elementaranalyse von Essigsäure mit derjenigen von „matière ligneuse“ verglich, kam er (1814) zu dem Schluß, den bereits A. v. Humboldt ausgesprochen hatte. (Nochfehlte der Molekularbegriff und die Kenntnis der Polymerie). Ber-zelius bezeichnete dann (1830) alle solche gleich zusammengesetzten, aber im chemischen Verhalten verschiedenen Stoffe als isomerisch. Inzwischen entwickelt sich die Lehre von den rationellen Formeln namentlich für die organischen Verbindungen, und Gerhardt (Lehrbuch der organischen Chemie, IV. Bd., § 2453. 1854) prägt den Satz: „Ein und derselbe Körper kann mehrere rationelle Formeln haben.“ Es können nämlich einzelne Stoffe beim Angriff von Agenzien in verschiedenem Sinne reagieren, indem sie den letzteren „nicht stets die nämliche Angriffsseite darbieten“.

„Ist es ein lebendig Wesen, Das sich in sich selbst getrennt? Sind es zwei, die sich erlesen, Daß man sie als eines kennt?“

Goethe, West-östlicher Divan, 1819

„Man muß sich eben immer bewußt bleiben, daß unsere Strukturformeln nurunvollkommene Bilder der Wirklichkeit darbieten können, weil sie die Bewegung der Atome nicht widerzuspiegeln vermögen.“

L. Knorr [A. 293, 41 (1896)]