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Nachweis und Bestimmung der Hydroxylgruppe

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Analyse und Konstitutionsermittlung Organischer Verbindungen

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Zusammenfassung

Nitrolsäureprobe von V. Meyer, Locher.1

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  396. Irvine, Moodie: Proceed, chem. Soc. 23, 303 (1907); Journ. chem. Soc. London 89, 1578 (1906); 93, 95 (1908).

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  411. Hirschel: Monatsh. Chem. 23, 181 (1902).

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  412. Herzig: Monatsh. Chem. 27, 781 (1906); 31, 827 (1910); 32, 491 (1911).

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  413. Kaufler: Monatsh. Chem. 21, 993 (1900).

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  414. K. H. Meyer: Liebigs Ann. 379, 47 (1911); 420, 126 (1920).

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  417. Claisen: Liebigs. Ann. 442, 211 (1925).

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  418. Über die Alkylierung alkoholischen Hydroxyls (der Kodeine, des Morphins usw.) in wässerig-alkalischer Lösung oder Suspension mit Jodmethyl bei gelinder Temperatur: Pschorr, Dickhäuser: Ber. Dtsch. chem. Ges. 44, 2633 (1911); 45, 1567 (1912).

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  419. Zur Entfernung des Jods, das sich bei diesen Alkylierungen auszuscheiden pflegt, setzt man Kupfersulfat zu und leitet Schwefeldioxyd ein, worauf das ausgeschiedene Kupferjodür abfiltriert wird: Gentsch: Ber. Dtsch. chem. Ges. 43, 2019 (1910).

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  420. Soweit Methyl-und Aethylgruppen in Frage kommen. Über die Einwirkung höherer homologer Alkyle: Kaufler: Monatsh. Chem. 21, 993 (1900).

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  423. Herzig, Theuer: Monatsh. Chem. 21, 852 (1900).

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  425. Weidel: Monatsh. Chem. 19, 223 (1898).

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  426. Weidel, Wenzel: Monatsh. Chem. 19, 236, 249 (1898).

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  427. Reisch: Monatsh. Chem. 20, 488 (1899).

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  428. Herzig, Hauser: Monatsh. Chem. 21, 866 (1900).

    CAS  Google Scholar 

  429. Herzig, Kaserer: Monatsh. Chem. 21, 875 (1900).

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  450. Herzig, Hofmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 42, 155 (1909); Monatsh. Chem. 30, 536 (1909); Ber. Dtsch. chem. Ges. 42, 726 (1909).

    CAS  Google Scholar 

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  479. Entmeihylierung von Phenolaethern (Säureestern) mit Hilfe der Chlorhydrate aromatischer Basen. Man vermengt 1 Mol Substanz mit 2–3 Molen Anilinchlorhydrat (oder Homologen) und erhitzt in einem Ölbad bis zur Schmelze, welche zwischen 180–230° eintritt. Der Beginn der Reaktion ist leicht daran zu erkennen, daß eine dem oberen Ende des Steigrohres genäherte Bunsenflamme durch das Chlormethyl grün gefärbt wird. Nach 1/2–1 Stunde ist die Reaktion meist zu Ende. Man gießt die noch heiße Schmelze in starke Salzsäure. Anisol läßt sich auf diese Weise nicht entmethylieren: Klemenc: Ber. Dtsch. chem. Ges. 49, 1703 (1916).

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  662. Über die Regeln, nach denen hier der Kupplungsprozeß verläuft, siehe Georgievics: Farbenchemie, 3. Aufl., S. 53. 1907.

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  663. Witt, Mayer, Johnson: Ber. Dtsch. chem. Ges. 26, 1672 (1893).

    Google Scholar 

  664. Siehe Orton, Everatt: Journ. chem. Soc. London 93, 1010 (1908).

    Google Scholar 

  665. Witt, Mayer, Johnson: Ber. Dtsch. chem. Ges. 26, 1908 (1893).

    Google Scholar 

  666. Kudernatsch: Monatsh. Chem. 18, 624 (1897).

    Google Scholar 

  667. Es ist übrigens nicht ausgeschlossen, daß in diesem Fall ein Orthochinon vorliegt.

    Google Scholar 

  668. Liebmann: Ztschr. Elektrochem. 2, 497 (1896).

    Google Scholar 

  669. Causse: Ann. chim. phys. (7), 14, 526 (1898).

    CAS  Google Scholar 

  670. Nietzki, Benckiser: Ber. Dtsch. chem. Ges. 19, 305 (1886).

    Google Scholar 

  671. Nietzki, Kehrmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 20, 613 (1887).

    Google Scholar 

  672. E.V. Meyer: Journ. prakt. Chem. (2), 29, 494 (1889).

    Google Scholar 

  673. Jeanrenaud: Ber. Dtsch. chem. Ges. 22, 1283 (1889).

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  674. Weyl, Zeitler: Liebigs Ann. 205, 255 (1880).

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  675. Weyl, Goth: Ber. Dtsch. chem. Ges. 14, 2659 (1881).

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  676. A.W. Hoffmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 11, 800 (1878).

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  677. Herzig, Zeisel; Monatsh. Chem. 10, 150 (1889).

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  678. Hirschel: Monatsh. Chem. 23, 181 (1902).

    CAS  Google Scholar 

  679. Herzig, Zeisel: Monatsh. Chem. 10, 149 (1889).

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  680. Brezina: Monatsh. Chem. 22, 346, 590 (1901).

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  681. Liebermann, Lindenbaum: Ber. Dtsch. chem. Ges. 37, 1171, 2728 (1904).

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  682. Weidel, Wenzel: Monatsh. Chem. 19, 295 (1898).

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  683. Weissweiler: Monatsh. Chem. 21, 48 (1900).

    Google Scholar 

  684. Weidel, Wenzel: Monatsh. Chem. 21, 62 (1900).

    CAS  Google Scholar 

  685. Schreier, Wenzel: Monatsh. Chem. 25, 311 (1904).

    CAS  Google Scholar 

  686. Liebschütz, Wenzel: Monatsh. Chem. 25, 319 (1904).

    Google Scholar 

  687. Liebermann, Lindenbaum: Ber. Dtsch. chem. Ges. 37, 2730 (1904).

    Google Scholar 

  688. Eliasberg, Friedländer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 25, 1758 (1892).

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  689. Etti: Monatsh. Chem. 3, 640 (1882).

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  690. Sachs, Appenzeller: Ber. Dtsch. chem. Ges. 41, 92 (1908).

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  691. Benedikt: Ber. Dtsch. chem. Ges. 11, 1375 (1878).

    Google Scholar 

  692. Moldauer: Monatsh. Chem. 17, 462 (1896).

    CAS  Google Scholar 

  693. Weidel, Pollak: Monatsh. Chem. 18, 347 (1897); 21, 15, 50 (1900).

    CAS  Google Scholar 

  694. Brunnmayr: Monatsh. Chem. 21, 3 (1900).

    Google Scholar 

  695. Bosse: Monatsh. Chem. 21, 1021 (1900).

    CAS  Google Scholar 

  696. Konya: Monatsh. Chem. 21, 422 (1900).

    CAS  Google Scholar 

  697. Pollak: Monatsh. Chem. 22, 999, 1002 (1901).

    Google Scholar 

  698. Pollak: Monatsh. Chem. 22, 1004 (1901).

    Google Scholar 

  699. Vgl. Weidel, Pollak: Monatsh. Chem. 17, 593 (1896).

    Google Scholar 

  700. Siehe dazu K.H. Meyer, Wertheimer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 47, 2379 (1914).

    Google Scholar 

  701. K. H. Meyer, Gottlieb, Billroth: Ber. Dtsch. chem. Ges. 54, 575 (1921).

    Google Scholar 

  702. Dieckmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 55, 2470 (1922).

    Google Scholar 

  703. Goldschmidt, Meissler: Ber. Dtsch. chem. Ges. 23, 257 (1890).

    Google Scholar 

  704. W. Wislicenus: Liebigs Ann. 291, 198 (1896).

    Google Scholar 

  705. Knorr: Liebigs Ann. 303, 141 (1898).

    Google Scholar 

  706. Siehe auch Hantzsch: Ber. Dtsch. chem. Ges. 32, 585 (1899).

    Google Scholar 

  707. Michael: Journ. prakt. Chem. (2), 42, 19 (1890).

    Google Scholar 

  708. Michael: Ber. Dtsch. chem. Ges. 38, 22 (1905).

    CAS  Google Scholar 

  709. Dieckmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 37, 4627 (1904).

    CAS  Google Scholar 

  710. Goldschmidt: Ber. Dtsch. chem. Ges. 38, 1096 (1905).

    CAS  Google Scholar 

  711. Manche hydroxylhaltigen Verbindungen reagieren nicht mit Phenylisocyanat: Gumpert: Journ, prakt: Chem. (2), 31, 119 (1885); 32, 278 (1885).

    Google Scholar 

  712. Knoevenagel: Liebigs Ann. 297, 141 (1897).

    Google Scholar 

  713. Hantzsch, Hornbostel: Ber. Dtsch. chem. Ges. 30, 3004 (1897).

    Google Scholar 

  714. Rabe: Ber. Dtsch. chem. Ges. 36, 228 (1903).

    Google Scholar 

  715. Dimroth: Liebigs Ann. 335, 76 (1904).

    Google Scholar 

  716. Kaufler, Suchannek: Ber. Dtsch. chem. Ges. 40, 521 (1907).

    Google Scholar 

  717. Hantzsch: Ber. Dtsch. chem. Ges. 32, 586 (1899).

    Google Scholar 

  718. Kurt H. Meyer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 44, 2725 (1911).

    Google Scholar 

  719. Knorr, Schubert: Ber. Dtsch. chem. Ges. 44, 2772 (1911).

    Google Scholar 

  720. Knorr, Kaufmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 55, 236 (1922).

    Google Scholar 

  721. Benary: Ber. Dtsch. chem. Ges. 56, 54 (1923).

    Google Scholar 

  722. Kaufmann, Richter: Ber. Dtsch. chem. Ges. 58, 216 (1925).

    Google Scholar 

  723. Tertiäre Amine zur Unterscheidung stabiler Enol-und Ketoderivate: Michael, Smith: Liebigs Ann. 363, 36 (1908).

    Google Scholar 

  724. Claisen: Liebigs Ann. 281, 340 (1894).

    Google Scholar 

  725. W. Wislicenus: Ber. Dtsch. chem. Ges. 28, 769 (1895); Liebigs Ann. 291, 173 (1896); Ber. Dtsch. chem. Ges. 32, 2837 (1899).

    Google Scholar 

  726. Traube: Ber. Dtsch. chem. Ges. 29, 1717 (1896).

    Google Scholar 

  727. Knorr: Liebigs Ann. 306, 376 (1899).

    Google Scholar 

  728. Rabe: Liebigs Ann. 313, 180 (1900); 332, 27 (1904).

    Google Scholar 

  729. Moureu, Lazennec: Compt. rend. Acad. Sciences 144, 806 (1907).

    CAS  Google Scholar 

  730. Knorr: Ber. Dtsch. chem. Ges. 44, 2772 (1911).

    Google Scholar 

  731. Michael: Liebigs Ann. 391, 290 (1912).

    Google Scholar 

  732. Siehe dazu K. H. Meyer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 44, 2725 (1911).

    Google Scholar 

  733. Hieber: Ber. Dtsch. chem. Ges. 54, 903 (1921).

    Google Scholar 

  734. Kaufmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 55, 2255 (1922).

    Google Scholar 

  735. Literaturzusammenstellung und weitere Angaben bei Stobbe: Liebigs Ann. 326, 357 (1903).

    Google Scholar 

  736. Siehe ferner Rügheimer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 49, 590, 594, 596 (1916).

    Google Scholar 

  737. Wislicenus: Liebigs Ann. 413, 226 (1917).

    Google Scholar 

  738. Stobbe, Wildensee: Journ. prakt. Chem. (2), 115, 171 (1927).

    Google Scholar 

  739. Dimroth: Liebigs Ann. 335, 1 (1904); 338, 143 (1904).

    Google Scholar 

  740. Siehe auch Stobbe; Liebigs Ann. 352, 132 (1907)

    CAS  Google Scholar 

  741. Michael, Hibbert: Ber. Dtsch. chem. Ges. 41, 1080 (1908).

    CAS  Google Scholar 

  742. Siehe dazu: Dimroth: Liebigs Ann. 438, 58 (1924).

    CAS  Google Scholar 

  743. Z. B. Dieckmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 45, 2687 (1912).

    Google Scholar 

  744. Wislicenus: Liebigs Ann. 291, 174, Anm. (1896).

    Google Scholar 

  745. Brühl: Ztschr. physikal. Chem. 34, 53 (1900); Ber. Dtsch. chem. Ges. 38, 1872 (1905).

    Google Scholar 

  746. Dieckmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 50, 1379 (1917); 55, 3341 (1922).

    Google Scholar 

  747. Siehe ferner Kaufmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 55, 2255 (1922); Liebigs Ann. 429, 247 (1922).

    Google Scholar 

  748. Wolff: Ber. Dtsch. chem. Ges. 56, 2521 (1923).

    Google Scholar 

  749. Arndt, Martius: Liebigs Ann. 499, 232 (1932).

    Google Scholar 

  750. Dimroth: Liebigs Ann. 335, 1 (1904).

    Google Scholar 

  751. Seidel, Thier, Über, Dittmer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 69, 650 (1936).

    Google Scholar 

  752. Sehr hübsch legt dies namentlich Brühl [Ztschr. physikal. Chem. 30, 55 (1899)] dar; siehe auch Ber. Dtsch. chem. Ges. 38, 1872 (1905)

    Google Scholar 

  753. Kurt H. Meyer: Liebigs Ann. 380, 212 (1911); Ber. Dtsch. chem. Ges. 45, 2843 (1912); 47, 835 (1914); 54, 577 (1921).

    Google Scholar 

  754. Carrière: Compt. rend. Acad. Sciences 158, 1429 (1914).

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  755. Bedforss: Ber. Dtsch. chem. Ges. 49, 2804 (1916).

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  756. Dieckmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 53, 1778 (1920).

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  757. Post, Michalek: Journ. Amer. chem. Soc. 52, 4360 (1930).

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  758. Asahina, Ishidote: Ber. Dtsch. chem. Ges. 64, 191 (1931).

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  759. Kritik der Methode: Hieber: Ber. Dtsch. chem. Ges. 54, 902 (1921).

    Google Scholar 

  760. Auwers, Jacobsen: Ann. Chim. 426, 162 (1922).

    Google Scholar 

  761. Kaufmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 55, 2255 (1922); 58, 222 (1925); Liebigs Ann. 429, 254 (1922).

    Google Scholar 

  762. Siehe auch Arndt, Martius: Liebigs Ann. 499, 233 (1932).

    Google Scholar 

  763. Siehe dazu Dimroth: Ber. Dtsch. chem. Ges. 54, 3042 (1921).

    Google Scholar 

  764. Besser können noch Methylalkohol und Bromnatrium wirken.

    Google Scholar 

  765. Lippmann: Ztschr. Chem. 5, 29 (1869).

    Google Scholar 

  766. Siehe auch Linnemann: Liebigs Ann. 125, 307 (1863).

    Google Scholar 

  767. Erwin Mayer: Diss. Zürich 1910.

    Google Scholar 

  768. Willstätter, Mayer, Hüni: Liebigs Ann. 378, 122 (1910).

    Google Scholar 

  769. Siehe auch Auwers: Liebigs Ann. 426, 161 (1922).

    Google Scholar 

  770. Siehe dazu Hantzsch: Ber. Dtsch. chem. Ges. 48, 777 (1915).

    Google Scholar 

  771. Fischer: Liebigs Ann. 486, 32 (1931).

    Google Scholar 

  772. Oft allerdings auch etwas geringer: Fjäder: Acta chem. Fennicae 6, 61 (1933).

    Google Scholar 

  773. Korrektur des durch die Bromwasserstoffabspaltung entstehenden Fehlers durch Zusatz von Kaliumjodid und Kaliumjodat: Kaufmann: Liebigs Ann. 429, 265 (1922).

    Google Scholar 

  774. K. H. Meyer, Kappelmeier: Ber. Dtsch. chem. Ges. 44, 2720 (1911).

    Google Scholar 

  775. Scheiber, Herold: Ber. Dtsch. chem. Ges. 46, 1105 (1913); 53, 701 (1920); Liebigs Ann. 405, 295 (1914).

    CAS  Google Scholar 

  776. Herold: Diss. Leipzig 1915.

    Google Scholar 

  777. Weygand: Liebigs Ann. 459, 121 (1927).

    Google Scholar 

  778. Kritik der Methode: Hieber: Ber. Dtsch. chem. Ges. 54, 905 (1921).

    Google Scholar 

  779. Scheiber, Hopfer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 47, 2704 (1914).

    Google Scholar 

  780. Lublin: Chem.-Ztg. 39, 433 (1915).

    Google Scholar 

  781. Abderhalden, Schwab: Ztschr. physikal. Chem. 157, 140 (1926).

    CAS  Google Scholar 

  782. Kombination der Ozonspaltung mit Bromtitration und colorimetrischer Bestimmung: Kaufmann, Wolff: Ber. Dtsch. chem. Ges. 56, 2521 (1923).

    Google Scholar 

  783. Chloroform ist ein Lösungsmittel von sehr geringer tautomerisierender Wirkung, siehe Stobbe: Liebigs Ann. 326, 360 (1903).

    Google Scholar 

  784. K.H. Meyer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 45, 2862 (1912).

    Google Scholar 

  785. Für Tetrachlorkohlenstoff dürfte ähnliches gelten: Michael, Fuller: Liebigs Ann. 391, 276, 277, 282, 299 (1912).

    Google Scholar 

  786. Über das Verhalten beider Stoffe gegenüber starkem Ozon siehe Harries: Liebigs Ann. 343, 340 (1905); 374, 307 (1910).

    Google Scholar 

  787. Dieckmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 50, 1381 (1917).

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  788. Über Vermeidung katalytischer Störungen bei solchen Versuchen: K. H. Meyer, Willson: Ber. Dtsch. chem. Ges. 47, 838 (1914).

    Google Scholar 

  789. Drude: Ber. Dtsch. chem. Ges. 30, 940 (1897); Wied. 58, 1 (1898); Ztschr. physikal. Chem. 28, 673, 684 (1899).

    CAS  Google Scholar 

  790. Wislicenus: Liebigs Ann. 312, 36, Anm. (1900).

    Google Scholar 

  791. Brühl: Ber. Dtsch. chem. Ges. 20, 2297 (1887); Ztschr. physikal. Chem. 34, 31 (1900).

    Google Scholar 

  792. Smedley: Jourri. chem. Soc. London 97, 1475, 1484 (1910).

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  793. Knorr, Rothe, Averbeck: Ber. Dtsch. chem. Ges. 44, 1144 (1911).

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  794. Auwers: Ber. Dtsch. chem. Ges. 44, 3514, 3525 (1911).

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  795. Eisenlohr: Spektrochemie, S. 179. 1912.

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  796. K.H. Meyer, Willson: Ber. Dtsch. chem. Ges. 47, 838 (1914).

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  797. Perkin: Journ. chem. Soc. London 61, 800 (1892); Liebigs Ann. 291, 185 (1896).

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  799. Müller: Diss. Leipzig 1906.

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  800. Siehe ferner Dunstan, Stubbs: Ztschr. physikal. Chem. 66, 153 (1909).

    Google Scholar 

  801. 6_Es kann sogar der interessante Fall eintreten, daß bei einem Acetylierungsversuch schon im Molekül befindliche Essigsäurereste abgespalten werden. Tetraacetyl-glucoson gibt derart Kojisäurediacetat. Maurer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 63, 25 (1930).

    Google Scholar 

  802. Aus p-Chlor-o-acetophenol entsteht nicht die Acetylverbindung sondern 2-Methyl-6-chlorchromon und 4-Methyl-6-chlorcumarin. Wittig: Ber. Dtsch. chem. Ges. 57, 88 (1924).

    Google Scholar 

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  808. In Essigsäure: Troensegaard: Ztschr. physiol. Chem. 127, 137 (1923).

    CAS  Google Scholar 

  809. Über einen derartigen interessanten Fall, der wahrscheinlich auf Verseifung beruht: Herzig, Schiff: Ber. Dtsch. chem. Ges. 30, 380 (1897).

    Google Scholar 

  810. Vgl. auch Bamberger, Landsiedl: Monatsh. Chem. 18, 507 (1897).

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  812. Schulze, Liebner: Arch. Pharmaz. 254, 572 (1916).

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  1189. R. Meyer, Hartmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 38, 3956 (1905).

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  1213. E. Fischer: Ber. Dtsch. chem. Ges. 47, 226, 384, 1377, 1381 (1914).

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  1214. Schneider, Clibbens: Ber. Dtsch. chem. Ges. 47, 2221 (1914).

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  1215. E. Fischer, Bergmann: Ber. Dtsch. chem. Ges. 50, 1057 (1917).

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  1233. Schneider, Clibbens, Hüllweck, Steibelt: Ber. Dtsch. chem. Ges. 47, 1262, 1266 (1914).

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  1235. E. Fischer, Fodor: Ber. Dtsch. chem. Ges. 47, 2059, 2061 (1914).

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  1236. Schneider, Clibbens: Ber. Dtsch. chem. Ges. 47, 2220 (1914).

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  1. Deutschen Universität, Prag, Tschechische Republik

    Dr. Hans Meyer (O. Ö. Professor der Chemie I. R.)

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  1. Dr. Hans Meyer
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Meyer, H. (1938). Nachweis und Bestimmung der Hydroxylgruppe. In: Analyse und Konstitutionsermittlung Organischer Verbindungen. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-36695-0_8

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