Die biochemische Hydroxylierung der Essigsäure in para-substituierten Acetaniliden / The Biochemical Hydroxylation of Acetic Acid in Para-Substituted Acetanilides

Zusammenfassung

Mit der Isolierung von 4-Propionyl-glykolanilid aus dem Harn von Kaninchen, denen 4-Propionyl-acetanilid i.p. injiziert worden war, haben wir [1] gezeigt, daß auch die Essigsäure ω-oxydiert werden kann. Darauf wurden Kaninchen verschiedene para-substituierte Acetanilide in Dosen von 50 mg/kg in Agar-Agar-Suspension i.p. injiziert und in dem in 24 Std ausgeschiedenen Harn die entsprechenden Glykolanilide bestimmt. Wir fanden, daß die Essigsäure im Acetanilid und im Phenacetin zu etwa 0,1%, im 4-Propionyl-acetanilid zu 0,2%, im 4-Chlor-acetanilid zu 6,4% und im 4-Brom-acetanilid zu 5,7% zu Glykolsäure hydroxyliert wird. 4-Propyl-glykolanilid haben wir nach Applikation von 4-Propyl-acetanilid nicht im Harn gefunden. Die Konstitution von 4-Äthoxy-glykolanilid, dem Metaboliten des Phenacetins, wurde durch IR- und UV-spektroskopischen Vergleich mit der synthetisierten Verbindung, die von 4-Propionyl-glykolanilid, 4-Chlor-glykolanilid und 4-Brom-glykolanilid zusätzlich durch NMR-Spektroskopie bewiesen.