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Arndt-Eistert

Kettenverlängerung von Carbonsäuren um eine CH2-Gruppe

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Namen- und Schlagwortreaktionen in der Organischen Chemie

Zusammenfassung

Carbonsäurechloride lassen sich durch Reaktion mit Diazomethan und anschließender Umlagerung (Wolff, Diazoketon → Keten-Umlagerung) der hierbei entstehenden Diazoketone um eine CH2-Gruppe verlängern. Die Umsetzung verläuft unter milden Bedingungen und ist daher auch zur Homologisierung reduktionsempfindlicher Verbindungen geeignet. Die Art der eingesetzten Säure ist nur insofern Einschränkungen unterworfen, als zu acide Substituenten (z. B.—OH) im Molekül selbst mit Diazomethan reagieren können.

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© 1984 Springer Fachmedien Wiesbaden

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Uhl, W., Kyriatsoulis, A. (1984). Arndt-Eistert. In: Namen- und Schlagwortreaktionen in der Organischen Chemie. Vieweg+Teubner Verlag, Wiesbaden. https://doi.org/10.1007/978-3-663-02002-8_2

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  • DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-663-02002-8_2

  • Publisher Name: Vieweg+Teubner Verlag, Wiesbaden

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