Zusammenfassung
Die als Cope-Umlagerung bekannte, thermische, elektrocyclische Reaktion der 1,5-Hexadiene wird besonders dann begünstigt, wenn die zu spaltende Einfachbindung dem gespannten Cyclopropanring angehört. Sind bei rein aliphatischen Systemen meist Temperaturen um 300°C erforderlich, so verläuft bei cis-1, 2-Divinylcyclopropan die Umlagerung schon bei Temperaturen weit unter O°C. In der Tat konnte der aus cis-l, 3, 5-Hexatrien durch Carben-Anlagerung gebildete Kohlenwasserstoff gar nicht gefaßt werden, sondern erst sein Cope’sches Umlagerungsprodukt, 1,4-Cyclo-heptadien1,2.
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Literatur
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Ernest, I. (1976). Mehrzentrenreaktionen mit cyclischer Elektronenverschiebung. In: Organische Reaktionsmechanismen. Springer, Vienna. https://doi.org/10.1007/978-3-7091-8428-8_10
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